Estereoquímica en Química Orgánica
Facultad de Química
UNAM
Dibujos en dos dimensiones.
Uno de los primeros problemas que se enfrenta una persona al ser inciado en
la Química es la diferencia que hay entre la estructura de las moléculas que es
tridimensional y la forma en que se puede escribir en un plano bidimensional.
Para poder dar ciertas indicaciones de la orientación de los grupos espaciales,
necesitamos establecer una serie de convenciones. Existen varios métodos para
representar estructuras tridimensionales mediante dibujos bidimensionales:
Diagramas de cuñas.
Diagramas de caballete.
Proyecciones de Newman.
Proyecciones de Fischer.
Diagrama de cuñas.
En este método la orientación espacial de un átomo en el espacio se muestra
usando lineas en forma de cuñas para denotar las uniones
Una cuña sólida 
representa
una unión que sale del plano del papel.
Una linea punteada 
representa
una unión que va hacia atrás del plano del papel.
Una linea simple 
representa
una unión que está sobre el plano del papel.
En la construcción de estos diagramas normalmente escribimos una cuña
sólida, una punteada y dos lineas . Cuando usamos esta combinación es
importarte recordar que las dos cuñas debe de estar adyacentes una a otra para
que la representación sea correcta y evitar ambiguedades
Ejemplos.
A continuación se ilustra dos enantiómeros del ácido 2-bromopropanoico usando
diagramas de cuña:
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Diagrama de cuña |
Modelo pdb |
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Comparando los dos diagramas con los modelos tridimensionales se puede
notar como los dos diagramas representan los dos posibles enantiómeros siendo
uno la imagen en el espejo del segundo.
La única forma para que las moléculas se puedan sobreponer es rompiendo y
formando dos uniones sobre el centro quiral.
A continuación se ilustra los dos enantiómeros del butan-2-ol usando digramas de cuñas :
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Diagrama de cuñas |
Modelo pdb |
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Rotando los modelos tridimensionales se puede observar que se trata de dos
moléculas diferentes y solo se pueden sobreponer rompiendo y formando las
uniones del centro estereogénico
Proyecciones de Fischer y estereoisómeros.
Revisión Enantiómeros
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