Estereoquímica en Química Orgánica
Facultad de Química
UNAM
Enantiómeros. II
Representaciones de estructuras en dos
dimensiones.
Diagramas
dimensionales de caballete y proyecciones de Newman.
Estos dos métodos de
representan a las moléculas en forma bidimensional son muy utilizados para
representación tridimensional cuando se realizan estudios de mecanismos de
reacción o análisis conformacionales.
Diagramas dimensionales de caballete.
En este método la
orientación espacial de una unión particular de la molécula se muestra usando
una linea sólida en forma de cuña para la unión que sale del plano del papel 
y una linea sencilla para las otras
uniones. Con esta simple convención la parte gruesa de la linea representa
átomos que salen del plano del papel y la parte delgada de la linea representa
átomos que van hacia atras del plano del papel
Ejemplos.
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Se ilustran los dos enantiómeros del ácido 2-bromopropanoico usando el diagrama de caballete
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Diagrama de caballete |
Modelo pdb |
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Comparando los dos
diagramas de los modelos tridimensionales se puede observar que representan en
realidad los dos posibles enantiómeros ya que son imagen en el espejo uno del
otro y no son sobreponibles
Se ilustra los dos enanatiómeros del 2-butanol (butan-2-ol ) con el diagrama de caballete y los modelos tridimensionales.
Donde en la unión C2-C3 el átomo C2 está hacia afuera:
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Diagrama de caballete |
Modelo pdb |
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Proyecciones de Newman.
Como las proyecciones de
caballete las proyecciones de Newman se concentran en una de las uniones de la
molécula. En este caso la molécula se ve como si se estuviera observando
directamente a la unión por lo que los dos átomos unidos uno está atrás del
otro
El átomo que se encuentra
enfrente se representa como un punto y el de atrás como un círculo.
Las uniones del átomo
frontal se representan por lineas que salen del punto. Y las uniones del átomo
posterior se representan por lineas que salen del círculo
Por simplicidad las
proyecciones se muestran con las uniones alternadas
Se muestran los dos enantiómeros del ácido 2-bromopropanoico usando las proyecciones de Newman colocando el átomo C-2
enfrente.
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Proyecciones de Newman |
Modelo pdb |
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A continuación se ilustra los dos enantiómeros del butan-2-ol usando las proyecciones de Newman con el átomo C3
enfrente.
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Proyecciones de Newman |
Modelo pdb |
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Proyecciones
de Fischer incluyendo diastereoisómeros
Revisión Enantiómeros
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R y S