Estereoquímica en Química Orgánica
Facultad de Química
UNAM
Proyecciones de Fischer.
Las
representaciónes de Fischer son representaciones codificadas del diagrama de
cuñas, son muy útiles para ilustrar estructuras que contienen más de un
estereocentro . Todas las uniones en las estructuras son lineas simples pero se
sigue una codificación
Las lineas horizontales son uniones que se proyectan hacia afuera del
plano del papel y las lineas verticales son uniones que se proyectan hacia
atrás del plano del papel
Cuando
más de un centro estereogénico se muestra normalmente están conectados por
lineas verticales y estas lineas verticales se consideran que se encuentran
sobre el mismo plano del papel. 
Ejemplos.
En
los siguientes ejemplos , los diagramas de cuñas equivalentes se muestran
también para mostrar la orientación de la uniones.
A continuación se ilustra
dos enantiómeros del ácido 2-bromopropanoico usando las proyecciones de Fischer
en el centro estereogénico (C-2)
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Proyecciones de Fischer y de cuña |
Modelo PDB |
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Comparando
los dos diagramas con sus estructuras tridimensionales se puede notar como las
proyecciones de Fischer representan adecuadamente los dos enantiómeros y se
puede ver que uno es la imagen en el espejo del otro
En
particular se puede notar que el intercambio de uno de los grupos en el centro
estereogénico produce la imagen en el espejo, el enantiómero.
Las proyecciones de Fischer se usan con más frecuencia cuando más de un centro
estereogénico está presente en la molécula.
A
continuación se ilustra los cuatro estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol usando las proyecciones de Fischer:
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Proyeccion de Fischer |
Modelo pdb |
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Rotando
los modelos tridimensionales podemos comprobar que se trata de diferentes
moléculas.
Diastereoisomerismo.
En
el ejemplo anterior se mostraros estereoisómeros que no son enantiómeros. Hay
que recordar que los enantiómeros son la imagen en el espejo de uno a otro por
lo que solo puede haber dos. Tomando esto en cuenta oviamente los cuatro
estereoisómeros del 3-bromo-2-butanol (3-bromobutan-2-ol
) no pueden ser enantiómeros.
En
el primer ejemplo ( acido 2-bromopropanoico )
notamos que para cambiar las proyecciones de Fischer de un enantiómero a el
otro solo se requeria el intercambio de dos de los grupos o átomos que estaban
sobre el centro estereogénico . Si hay más de un centros estereogénico para
poder cambiar a el otro enantiómero se deben de intercambiar dos grupos es cada
uno de los centros estereogénicos
Revisando
el segundo ejemplo las proyecciones 1 y 2 representan un par de enantiómeros y
el par 3,4 es tambien enantiómero.
Para
poder nombrar que relación existe entre 1 y 3 , 1,4, 2,3 , 2,4 se ha
determinado que se les llame diastereoisómeros .
Los estereoisómeros que no son enantiómeros se le llaman
diastereoisómeros.
Los enantiómeros son imagen en el espejo uno de otro
Los Diastereoisómeros son estereoisómeros que no son imagen en el espejo
uno de otro y por lo tanto no son enantiómeros.
Anteriromente
con los alquenos habíamos visto que el (E)-2-buteno ( (E)-but-2-eno ) y el(Z)-2-buteno ((Z)-but-2-eno ) son estereoisómeros que no son enantiómeros por
lo que son diastereoisómeros
Revisión
Enantiómeros
Página
Siguente: Nomenclatura R y S