* CONTENIDO ACADEMICO, REDACCION Y DISEÑO GRAFICO:
 
 

Dr. Rafael Castillo Bocanegra
 
 

Q. Consuelo Pérez de Alba
 
 

* REVISION TECNICA:
 
 

M. en C. Nilda Patricia Navarro Padilla
 
 

* RESOLUCION DE EJERCICIOS:
 
 

Q. Ma. Antonieta Rodríguez Argüello
 
 

* APOYO LOGISTICO:
 
 

Q.F.B. Ma. Elena Villatoro Mendez
 
 

* ACTUALIZACION, CAPTURA, ESTILO E IMPRESION :
 
 

M. en C. Carlos Alberto Velázquez Martínez
 
 

M. en C. Sergio Rodríguez Morales
 
 

1.- DEFINICION.
 
 

Los alcanos son hidrocarburos saturados acíclicos, o sea, compuestos de cadena abierta cuyas estructuras contienen sólo átomos de carbono e hidrógeno, unidos a través de enlaces sencillos.
 
 

Tomando en cuenta la forma en que los átomos de carbono están unidos en la molécula, los alcanos pueden ser lineales (únicamente contienen carbonos primarios y secundarios) o ramificados (contienen al menos un carbono terciario o cuaternario).

A continuación se ilustran estas definiciones con algunos ejemplos ; nótese que cada fórmula semidesarrollada, va acompañada de su representación simplificada de "enlace-línea".
 
 

Lineales Ramificados
 
 

Problemas de muestra
 
 
 
 

A. Escriba la representación de enlace-línea para cada uno de los siguientes alcanos.
 
 
 

B. Escriba la fórmula semidesarrollada para cada uno de los siguientes alcanos.
Respuestas
A.
B.

 
 
 

1.1 Problemas de estudio
 
 
 

A. Escriba la representación de enlace-línea para cada uno de los siguientes alcanos.
B. Escriba la fórmula semidesarrollada para cada uno de los siguientes alcanos.

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

2.- ALCANOS LINEALES.
 
 

Dos de los términos más importantes, que son clave para comprender y aprender la nomenclatura de los hidrocarburos, según las reglas de la IUPAC, son :
 
 

a ) el prefijo numérico llamado también unidad básica o raíz, que indica el número de átomos de carbono en la cadena principal,

b ) la terminación o sufijo, que indica el grado de saturación en la cadena hidrocarbonada.
 
 

En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es -ano. Los primeros cuatro alcanos lineales reciben los nombres particulares de metano, etano, propano y butano, por lo cual, las raíces de estos compuestos son met-, et-, prop- y but- respectivamente.

Para los miembros superiores de la serie, se emplean prefijos numéricos como unidad básica o raíz. En la tabla siguiente se dan algunos ejemplos. (n=al número total de átomos de carbono en el compuesto)
 
 
 

n	Raíz + sufijo	n	Raíz + sufijo	n	Raíz + sufijo
1	Metano	16	Hexadecano	31	Hentriacontano
2	Etano	17	Heptadecano	32	Dotriacontano
3	Propano	18	Octadecano	33	Tritriacontano
4	Butano	19	Nonadecano	34	Tretratriacontano
5	Pentano	20	Eicosano	35	Pentatriacontano
6	Hexano	21	Heneicosano	36	Hexatriacontano
7	Heptano	22	Docosano	37	Heptatriacontano
8	Octano	23	Tricosano	40	Tetracontano
9	Nonano	24	Tetracosano	50	Pentacontano
10	Decano	25	Pentacosano	60	Hexacontano
11	Undecano	26	Hexacosano	70	Heptacontano
12	Dodecano	27	Heptacosano	80	Octacontano
13	Tridecano	28	Octacosano	90	Nonacontano
14	Tetradecano	29	Nonacosano	100	Hectano
15	Pentadecano	30	Triacontano	132	Dotriacontahectano

Problemas de muestra
 
 

A. Escriba el nombre sistemático de cada uno de los siguientes alcanos lineales.
 
 
 

a) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3	b) CH3(CH2)16CH3
c)
B) Escriba la fórmula semidesarrollada, o la representación de enlace-línea, para cada uno de los siguientes alcanos lineales.
a) Hexano	b) Dodecano
c) Tridecano	Octano
Respuestas
A.
Heptano	b) Octadecano
c) Undecano	d) Nonano
B.
a) CH3CH2CH2CH2CH2CH3
b) CH3(CH2) 10 CH3
c) CH3(CH2)11CH3
d) CH3(CH2)6CH3

 

2.1 Problemas de estudio
 

A. Escriba el nombre sistemático de cada uno de los siguientes alcanos lineales.
B. Escriba la fórmula semidesarrollada, o la representación de enlace-línea, para los primeros veinte alcanos lineales.

 

3.- RADICALES LINEALES O ALQUILICOS.
 
 

El nombre de los radicales monovalentes, que resultan de quitar un átomo de hidrógeno en un carbono terminal de un alcano lineal se obtiene cambiando la terminación -"ano", del nombre del hidrocarburo, por-"il(o)".* El átomo de carbono con la valencia libre recibe el número 1. Esta clase de radicales se conoce como normales, de cadena lineal, o alquílicos. En esta regla de nomenclatura para radicales normales, se aprecian los mismos elementos empleados en la nomenclatura de los alcanos lineales; esto es, una raíz que indica el número de átomos de carbono y un sufijo, -"il(o)", que indica un radical monovalente. Ejemplos:
 
 
 
 
 

alcano lineal	radical alquílico correspondiente
CH3CH2CH2CH2CH3	5 4 3 2 1 CH3CH2CH2CH2CH2- radical pentil(o)
CH3CH2CH2CH3	4 3 2 1 CH3CH2CH2CH2- radical butil(o)

 
 
 
 
 
 
 
 
 

*En español generalmente se utiliza el término alquilo al referirse al nombre del radical o bien cuando tal nombre del radical aparece al final de un nombre químico. Por otro lado, el término alquil se emplea cuando se mencionan a los radicales como sustituyentes.

Así se habla del radical metilo, etilo; del cloruro de metilo, acetato de etilo; y del 2-metilhexano, 3-etilnonano.
 
 

Problemas de muestra
 
 

A. Escriba el nombre y la estructura de los cinco primeros radicales lineales monovalentes. Numere los átomos de carbono correctamente.
 
 
 
 

B. Identifique todos los radicales lineales monovalentes en cada una de las siguientes estructuras. Enciérrelos en un círculo y asígneles el nombre correspondiente.
 
 
 
 

Respuestas

A.
 

1

2 1

3 2 1

Metilo

CH3- ,

Etilo

CH3CH2-,

Propilo

CH3CH2CH2-,

4 3 2 1

5 4 3 2 1

Butilo

CH3CH2CH2CH2-,

Pentilo

CH3CH2CH2CH2CH2-

B.

3.1 Problemas de estudio
 
 

A. Escribe el nombre o la estructura, según corresponda, de cada uno de los siguientes radicales alquílicos.
 
 

a) CH3(CH2)6CH2- b) Pentadecilo
 
 
 
 

c) Undecilo d) CH3(CH2)5CH2-
 
 
 
 
 
 
 
 

B. Identifique todos los radicales lineales monovalentes en cada una de las siguientes estructuras. Enciérrelos en un círculo y asígneles el nombre correspondiente. Numere correctamente los átomos de carbono de estos radicales.

4.- ALCANOS RAMIFICADOS
 
 

1. Posición y nombre de las cadenas laterales.

El nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos ramificados (alcanos ramificados) se obtiene anteponiendo, a manera de prefijo, la posición y el nombre de las cadenas laterales o radicales, al nombre de la cadena más larga presente en la fórmula. En un alcano ramificado la cadena más larga se considera como la cadena principal y siempre corresponde a un alcano lineal; por ejemplo, pentano y octano en los siguientes compuestos.

2. Nombres triviales de alcanos ramificados

Isobutano
Isopentano
Neopentano
Isohexano

Nota. El "Chemical Abstract" utiliza en sus índices el nombre sistemático de los compuestos anteriores: 2-metilpropano, 2-metilbutano, 2,2-dimetilpropano y 2-metilpentano.
 
 

3. Numeración de la cadena principal.

La cadena principal se numera de un extremo a otro. La dirección de la numeración se elige de tal forma que a las cadenas laterales les correspondan los números localizadores más bajos posibles.
 
 

Ejemplos:
 
 

1 2 3 4 6 5 4 3 2 1

4. Más de dos sutituyentes en la cadena.

En el caso que existan series de localizadores con el mismo número de términos (mismo número de sustituyentes), éstos, se comparan uno a uno; la serie con los localizadores más bajos posibles, es aquella que tenga el número menor en la primera diferencia. Este principio se aplica independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
 
 

Ejemplo:

*2,5,6,8,11-Pentametildodecano (no 2,5,7,8,11-Pentametildodecano)
 
 

Las dos series de localizadores tienen cinco términos, 2,5,6,8,11 es más baja ya que en la primera diferencia (el tercer término) 6, es menor que 7.

*Observe que al escribir el nombre de un compuesto orgánico, los números se separan entre sí por medio de comas (2,5,6,8,11) y de letras por medio de un guión ( 2,5,6,8,11-Pentametil). También observe que las letras del nombre van una junto a otra, no se separan ( Pentametildodecano en el ejemplo anterior).

Problemas de muestra
 
 

1. Escriba un nombre sistemático para cada uno de los siguientes compuestos.

B. Trace la estructura desarrollada o de enlace-línea, que corresponda a cada uno de los siguientes nombres
a ) Isobutano	b ) 4,5-Dimetil-7-propildecano
Respuestas
A. a) cadena más larga; decano cadenas latrales: 3,5,7-trimetil nombre: 3,5,7-Trimetildecano	b) cadena más larga: heptano cadenas laterales: 2,4,5-trimetil nombre: 2,4,5-Trimetilheptano

B.
 

	b) 4,5-dimetil-7-propildecano
	cadena principal: decano, escribir y numerar el esqueleto carbonado 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C - C - C - C - C - C - C - C - C - C
	cadenas latrales: 4,5-dimetil y 7-propil, unir al esqueleto carbonado en el lugar correspondiente.
	4 5 7 C - C - C - C - C - C - C - C - C - C
	saturar con hidrógeno cada átomo de carbono de la cadena principal

Para la fórmula de enlace-línea se traza primero la cadena principal y se numera.
 
 

4.1 Problemas de estudio
 
 

1. Escriba un nombre sistemático para cada uno de los siguientes compuestos.

B. Trace la estructura semidesarrollada o de enlace-línea que corresponda a cada uno de los siguientes nombres

5. Radicales ramificados monovalentes

Ejemplos:
 
 

Nombre	Estructura	Estructura (abreviada)
Isopropilo
Isobutilo
sec-Butilo
terc-Butilo
Isopentilo
Neopentilo
terc-Pentilo
Isohexilo

Nótese que sec y terc se escriben con minúsculas e itálicas, y van separadas del nombre del radical por medio de un guión.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Problemas de muestra
 
 

1. Escriba un nombre sistemático para cada uno de los siguientes radicales.

Respuestas
 

A.  a ) radical más largo : pentilo  cadenas laterales : 2,4-dimetil  nombre del radical: 2,4-Dimetilpentilo
b ) radical más largo : nonilo  cadenas laterales : 8-metil  nombre del radical: 8-Metilnonilo
B.
	terc-Butilo
		Neopentilo

Problemas de estudio
 
 

1. Escriba un nombre sistemático para cada uno de los siguientes radicales.

B. Escriba la estructura de cada uno de los siguientes radicales ramificados. Identifíquelos por su nombre trivial aceptado por la IUPAC.
 
 
 
 
 

a ) 1- Metiletilo	b ) 4-Metilpentilo
c ) 2-Metilpropilo	d ) 1-Metilpropilo
e ) 3-Metilbutilo	f ) 1,1-Dimetilpropilo

Si dos o más cadenas laterales de diferente naturaleza están presentes, éstas se pueden citar: (a) en orden de complejidad creciente (el menos complejo primero) o (b) en orden alfabético.
 
 

Para encontrar el orden de complejidad creciente se aplican los siguientes criterios:
 
 

1. el menos complejo es el más saturado.

Acomode lo siguientes radicales en orden de complejidad creciente (el menos complejo primero).
 
 

Respuesta
 
 

"b" es el menos complejo por tener el menor número total de átomos de carbonos; le siguen "c" y "e", en ese orden por el grado de saturación ; el radical "a" ocupa el cuarto lugar en complejidad ya que contiene seis átomos de carbono ; "d" y "f" tienen siete átomos de carbono en total, sin embargo, la cadena lineal es más larga en "d" y por ello, es menos complejo. El orden de complejidad creciente es entonces :
 
 

Acomode los siguientes radicales en orden de complejidad creciente (el menos complejo primero).
 
 
 
 
 
 

8. Cadenas laterales : orden alfabético.

El orden alfabético se decide en base a las siguientes reglas:
 
 

1. Los nombres de los radicales sencillos se ordenan alfabéticamente, anteponiendo a cada nombre, el localizador correspondiente. En este caso, los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., no se toman en cuenta al ordenar los radicales ya que no se consideran como parte del nombre del radical.

5-Etil-3,3-dimetiloctano

4-Etil-4,7-diisopropildecano

1. Los nombres de los radicales complejos se ordenan considerando la primera letra de su nombre completo, es decir, en este caso los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., sí se consideran como parte del nombre del radical.

6-(1,2-Dimetilbutil)-5-etilundecano	7-(1,3 Dimetilpentil)-4-etiltridecano

En este compuesto, los radicales complejos están formados por palabras idénticas, por la que no se pueden ordenar alfabéticamente. La prioridad se dará al que presente el localizador más bajo en el primer punto de diferencia, por lo cual, 1-metilbutil se coloca antes que 2-metilbutil.

En este caso, los nombres de los radicales complejos también están formados por palabras idénticas; para ordenarlos, se dio prioridad al 1,2-dimetilbutilo sobre el 1,3-dimetilbutilo, ya que en el primer punto de diferencia, el 1,2-dimetilbutil presenta el localizador más bajo.
 
 
 
 
 
 
 
 

Problemas de muestra
 
 
 
 

1. Escriba el nombre sistemático, en orden alfabético de los radicales presentes, para cada uno de los compuesto siguientes.

2. Escriba la estructura de enlace-línea que corresponda a cada uno de los siguientes nombres.

1. 4-Etil-3-metil-5,7-dipropilundecano.

1. 6-(1,3-Dimetilpentil)-4,9-dietil-2,5-dimetildodecano.

 

 

3. 3,6,7-Trimetil-10-(1,2,3-trimetilhexil)-9-(1,3,4-trimetil-

A.

a ) Cadena más larga: dodecano.

Sustituyentes en orden alfabético : 7-etil, 5,8-diisopropil, 3,3-dimetil.

Nombre sistemático : 7-Etil-5,8-diisopropil-3,3-dimetildodecano.
 
 

b ) Cadena más larga: undecano

Sustituyentes en orden alfabético: 5-(1,2-dimetilbutil); 7-etil; 4,8

diisopropil.

Nombre sistemático: 5-(1,2-Dimetilbutil)-7-etil-4,8-diisopropil-

undecano.
 
 

c ) Cadena más larga: tridecano

Sustituyentes en orden alfabético: 6-(1,2-dimetilpentil); 7-(1,4-

dimetilpentil); 8-etil; 3,5dimetil.

Nombre sistemático: 6-(1,2-Dimetilpentil)-7-(1,4dimetilpentil)-8-

etil-3,5-dimetil-tridecano.

B.
 
 

Problemas de estudio
 
 

1. Escriba un nombre sistemático para cada uno de los siguientes compuestos.

B. Trace la estructura semidesarrollada que corresponda a cada uno de los siguientes nombres.
 
 
 
 

1. 3,4,6-Trimetil-5-propilnonano

2. 3,8-Dimetil-6-(1-metilbutil)-7-(2-metilbutil)dodecano

c) 4,8,10-Trimetil-7-(1,2,3-trimetilpentil)tetradecano
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

4.9 Sustituyentes en posiciones equivalentes
 
 

Cuando dos o más sustituyentes se encuentran en posiciones equivalentes, se le asignará el localizador más bajo al sustituyente que se cite primero, ya sea que para citarlo se emplee el orden de complejidad o el orden alfabético.
 
 
 
 

Ejemplos:
 
 

a) En orden de complejidad
 
 

4-Metil-5-etiloctano 4-Propil-5-isopropiloctano

4-Etil-5-metiloctano 4-Isopropil-5-propiloctano

(no 4-Metil-5-etiloctano) (no 4-Propil-5-isopropiloctano)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Problemas de muestra
 
 
 
 

1. Escriba el nombre sistemático de cada compuesto :

B. Escriba la fórmula enlace-línea correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos.
 
 

a) 6-Etil-9-isopropil-7-metil-8-propiltetradecano
 
 

b) 3-Etil-4,5-diisopropil-6-metiloctano
 
 

Respuestas
 
 

A.
 
 

a ) 4-Etil-5-isopropiloctano b ) 6-Etil-5-metil-7-propilundecano
 
 

B.

Problema de estudio
 
 

Escriba el nombre o la estructura de cada uno de los siguientes compuestos:

4.11 Prefijos multiplicativos : di, tri, tetra.....
 
 

La presencia de varios radicales no sustituídos idénticos, se indica utilizando el prefijo multiplicativo apropiado: di, tri, tetra, penta, .....etc.
 
 

Ejemplos:

4.11 Prefijos multiplicativos : bis, tris, tetrakis.....
 
 

La presencia de varios radicales sustituidos idénticos se indica con el prefijo multiplicativo apropiado: bis, tris, tetrakis, pentakis,... etc., denotando las cadenas laterales de los sustituyentes con paréntesis; o bien, indicando con números primos los carbonos de las cadenas laterales de los sustituyentes. La notación más utilizada es la de paréntesis (es la que utiliza el Chemical Abstracts).
 
 

Ejemplos:
 

7,7-Bis(1,1-dimetilpropil)-4-isopropil undecano     7,7-Bis-1',1'-dimetilpropil-4-isopropil undecano	5-Etil-8-metil-6,7-bis(1-metilbutil) dodecano     5-Etil-8-metil-6,7-bis-1'-metilbutil dodecano

 
 
 

Problemas de muestra
 
 

A. Dé el nombre sistemático de los siguientes compuestos:
 
 
 
 

B. Escriba la fórmula de enlace línea de cada uno de los siguientes compuestos.
 
 

a) 5,6-Bis (1,2-dimetilpropil)-3-metildecano

b) 3,5-Dietil-2,4,6-trimetilheptano

3. 6,9-Bis(1,2-dimetilbutil)-2,3,10,13-tetrametiltetradecano.

Respuestas:
 
 

A.
 

a) 4,5-Dietil-3,6-dimetilnonano	b) 4,5-Dietil-3,6-diisopropiloctano
B.

Problemas de estudio
 
 

A. Escriba el nombre de cada uno de los siguientes compuestos:
 
 

a)CH₃(CH₂)₂CH(C₃H₇)CH₂CH(C₃H₇)CH₂CH(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂
 
 
 
 

2. Escriba la representación de enlace-linea de cada uno de los compuestos siguientes :

1. 6,7-Bis(1-etilbutil)-3,10-dimetiltridecano
2. 7,10-Bis(1,2-dimetilpropil)-4,11-diisopropil-2,6-dimetiltridecano

12. Cadenas de igual longitud

Cuando un alcano sustituído tenga cadenas de igual longitud, que compitan en la selección de la cadena principal, entonces se seleccionará la cadena basándose en el siguiente orden de criterios:
 
 

a) Es prioritaria la cadena que tenga el mayor número de sustituyentes.

Ejemplos:
 

Cadenas seleccionadas	Cadenas que compiten
3-Etil-2-metilpentano (dos sustituyentes)	(un solo sustituyente)
3,3-Dimetil-4-propiloctano
(tres sustituyentes)	(un solo sustituyente)

b) Es prioritaria la cadena cuyos sustiuyentes reciban los localizadores más bajos.

Ejemplos:
 

3,6-Dimetil-5-(1-metilbutil)nonano
(sustituyentes en 3,5,6)	(sustituyentes en 4,5,6)
4-Isobutil-2,5-dimetilheptano
(sustituyentes en 2,4,5)	(sustituyentes en 2,4,6)

3. Es prioritaria la cadena que tenga el mayor número de átomos de carbono en los sustituyentes más pequeños.Esta expersión se toma como "la cadena lateral más grande en el primer punto de diferencia, cuando el tamaño de las cadenas laterales se examina paso a paso".

Ejemplos:
 
 
 

Cadenas seleccionadas	Cadenas que compiten
3-Etil-5-metil-4,4-disec-butilheptano

 

Ambas cadenas tienen cuatro sustituyentes en las posiciones 3,4,4,5. La primera es prioritaria porque al comparar en orden creciente, el número de carbonos en las cadenas laterales 1, 2, 4, 4 y 1, 1, 4, 5, en la primera diferencia, 2 es mayor que 1.
 
 
 

seis sustituyentes en 3, 5, 6, 6, 7, 9 orden creciente 1, 1, 1, 2, 7, 9	seis sustituyentes en 3, 5, 6, 6, 7, 9 orden creciente : 1, 1, 1, 3, 7, 9

 
 
 
 
 

La tercera cadena que compite por ser la prioritaria también tiene seis sustituyentes 3, 5, 6, 6, 7, 9 esta cadena resulta ser la prioritaria, ya que al enlistar el tamaño de los sustituyentes (1, 1, 2, 3, 7, 7), en la primera diferencia 2 es mayor que 1 de las anteriores.

d) Es prioritaria la cadena que tenga los sustituyentes menos ramificados.
 
 

Ejemplos:
 

4-Isopropil-5-(1-propilbutil)decano
Dos sustituyentes en 4 y 5 Orden creciente 3,7 sustituyente en 5 es menos ramificado	Dos sustituyentes en 4 y 5 Orden creciente : 3, 7 sustituyente en 5 es más ramificado

 
 
 
 
 
 
 

Problemas de muestra

A. Escriba el nombre sistemático de los siguientes compuestos:
 

Respuestas:
a) 3-Etil-2,5-dimetil- hexano	b) 2,7-Dimetil-6-propil -nonano			c) 2,7-Dimetil-4-sec-butiloctano
d) 7,7-bis (3,5-dimetil hexil)-4-etil-2,10,12-trimetiltridecano		e) 5-isopropil-6-(1-propilpentil) tridecano

 

Problemas de estudio
 
 

Escriba el nombre sistemático o la estructura de cada uno de los siguientes compuestos.
 
 
 

a)	b) 6,6,9-Tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano	c)
d)		e)

 
 
 
 
 
 
 
 
 

Tomando en consideración que la Unión Internacional de Química Pura y aplicada (IUPAC, llamada así por sus siglas en inglés), emite las reglas para la asignación de los nombres sistemáticos de los compuestos orgánicos, este manual tomó como base para su diseño, la publicación realizada por este comité en 1960, denominado "Reglas definitivas para la nomenclatura en Química Orgánica".
 
 

Posiblemente, el lector encuentre pequeñas diferencias en cuanto a las reglas para la asignación de nombres de hidrocarburos dependiendo del libro de texto que consulte; pero, debe recordar que todos ellos toman como base a la literatura científica, por lo que, se debe revisar siempre las citas bibliográficas que aparecen en cada uno de ellos y de esta manera, decidir si manejan o no, las reglas de la IUPAC para la designación de dichos nombres.
 
 
 
 

Artículo original :
 
 

International Union of Pure and Applied Chemistry. Journal of American Chemical Society. 1960, 82, 5545-5549.