Estereoquímica en Química Orgánica
Facultad de Química
UNAM
Compuestos con varios centros
estereogénicos.
A. Identificación de estereocentros.
Las moléculas que vamos a
tratar tienen al menos dos átomos de carbono sp3 cada uno de ellos
con cuatro grupos diferentes unidos a ellos por lo que son centros
estereogéicos. Veamos algunos métodos para poderlos identificar.
En los siguientes ejemplos
diga cual son los estereocentros.
|
Modelo de lineas |
Modelo PDB |
|
|
|
|
|
|
|
|
En cada uno de estos casos
hay dos centros estereogénicos:
En el 3-bromo-2-butanol (3-bromobutan-2-ol), los
carbonos 2 y 3 son centros estereogénicos.
En el 2,3-dibromobutano, los carbonos 2 y 3 son
los centros estereogénicos
En
la D-eritrosa, los carbonos 2 y 3 son centros estereogénicos.
Número de estereoisómeros en una estructura
dada.
Para un centro
estereogénico sp3 hemos visto que hay dos posibles estereoisómeros
que son la imagen en el espejo uno de otro
Si se presenta un segundo
centro estereogénico en una molécula, el número posible de estereoisómeros se
duplica a cuatro, cada centro estereogénico puede ser R
o S por lo que las cuatro posibilidades serán RR,
RS,SR, SS.
Si un tercer centro
estereogénico está presente, el número de posible estereoisómeros de duplica
nuevamnete ahora tendremos 8 RRR, RRS, RSR, RSS, SRR,
SRS, SSR, SSS
Con cuatro centros
estereeogénicos 2 x 2 x 2 x 2 ( 24) estereoisómeros posibles.
En general para n centros estereogénicos el número posible de estereoisomeros
será de 2n.
Ejemplo :
El ácido colico tiene 11 centros estereogénicos. ¿Cuantos estereoisómeros
podrian existir?
ácido colico
Con 11 centros
estereogénicos el ácido colico podría tener 211 = 2048
estereoisómeros.
Nomenclatura de compuestos con varios
estereocentros.
Para nombrar compuestos con
más de un centro estereogénico se sigue las reglas que hemos visto para un
centro.
El primer paso es ver cada uno de los centros estereogénicos y decidir si son R ó S. Se nombra los compuestos usando las
designaciones R/S como prefijos, colocando antes de ellos el número localizados
para identificar sobre que centro estereogénico se encuentran.
Ejemplos.
Los
cuantro estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol
son:
|
Dibujo de lineas |
Nombre de la IUPAC |
Modello pdb |
|
|
(2R,3R)-3-bromo-2-butanol o (2R,3R)-3-bromobutan-2-ol |
|
|
|
(2S,3S)-3-bromo-2-butanol (2S,3S)-3-bromobutan-2-ol |
|
|
|
(2S,3R)-3-bromo-2-butanol (2S,3R)-3-bromobutan-2-ol |
|
|
|
(2R,3S)-3-bromo-2-butanol (2R,3S)-3-bromobutan-2-ol |
Ejemplos
.
|
Dibujo de lineas |
Nombre de la IUPAC |
Modelo pdb |
|
|
(2S,5R)-5-amino-2-hexanol (2S,5R)-5-aminohexan-2-ol |
|
|
|
(3S,5S)-5-isopropil-2,3-dimetiloctano |
|
|
|
(2R,3S)-2-cloro-4-metilpentan-3-amino |
|
|
|
Acido (2R,4R)-2-cloro-4-hidroxyhexanoico |
Revisión Enantiómeros