a) Obtener un halogenuro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitívas que ocurren durante la reacción.

La conversión de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o halogenuros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o usando acido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

En un Matraz pera de dos bocas coloque 10 ml de agua, añada 14 g de bromuro de sodio, agite, y adicione 10 ml de n-butanol. Mezcle perfectamente, añada cuerpos de ebullición y adapte un sistema de destilación fraccionada como lo indica la figura 2.

Enfrie el matraz en un baño de hielo y pasados unos minutos adicione por la boca lateral del matraz 10 ml de ácido sulfúrico concentrado, mediante un embudo de adición, en porciones de aprox. 2 ml cada vez (Nota 1). Terminada la adición, retire el baño de hielo y el embudo de adición, y tape la boca lateral del matraz de pera con el tapón esmerilado. Adapte una trampa de solución de sosa (25 ml), según lo indica la figura 2.

Caliente la mezcla de reacción suavemente empleando un baño de aire. Se empieza a notar el progreso de la reacción y la aparición de dos fases, siendo la fase inferior la que contiene el bromuro de n-butilo. Reciba el destilado en un recipiente enfriado en un baño de hielo (Nota 2). Continue el calentamiento hasta que el destilado es claro y no contiene gotas aceitosas.(Nota 3)

Pase el destilado al embudo de separación y lave con 5 ml de agua (el bromuro es la capa inferior), agite vigorosamente, verifique que el pH no sea ácido, en caso necesario haga otro lavado con 5 ml de agua. Transfiera el bromuro de n-butilo húmedo a un matraz Erlenmeyer y seque con sulfato de sodio anhídro. Decante al matraz de pera y destile por destilación simple, colectandose la fracción que destila entre 75-80oC en un recipiente previamente pesado .

1.-Obtención de halogenuros de alquilo.

2.-Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.

3.-Mecanismos de SN1.

4.-Mecanismos de SN2.

5.- Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2.

6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.

3.- Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de I.R. de reactivos y productos.