CONTENIDO DEL TEMARIO

 

UNIDAD 1

INTRODUCCION A LAS REACCIONES ORGANICAS.

(3 HRS.)

UNIDAD 2

SUSTITUCION NUCLEOFILICA EN CARBONO SATURADO, USOS DE LA SUBSTITUCION NUCLEOFILICA EN CARBONO SATURADO Y ELIMINACION.

(13 HRS.)

UNIDAD 3

QUIMICA DE COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPOS RELACIONADOS I ( REACCIONES DE ADICION NUCLEOFILICA).

(14HRS.)

UNIDAD 4

QUIMICA DE COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPOS RELACIONADOS II (SUSTITUCION NUCLEOFILICA).

(9HRS.)

UNIDAD 5

CARBOHIDRATOS I Y II.

(6 HRS.)

 

 

 

UNIDAD 1

Introducción a las reacciones orgánicas.

 

 

OBETIVOS

Al finalizar esta unidad el alumno deberá ser capaz de:

    • Definir y clasificar las reacciones orgánicas.

  • Identificar los mecanismos de reacción.

  • Describir y aplicar la termodinámica y cinética de las reacciones orgánicas.

  • Describir los cambios de energía de las reacciones orgánicas.

  • Identificar los factores que influyen en la velocidad de las reacciones orgánicas.

 

 

CONTENIDO

 

 

 

  • Introducción

 

  • Definiciones:

 

 

  • Reactivos.

 

 

  • Sustrato o materia prima.

 

 

  • Intermediario.

 

 

  • Subproducto.

 

 

  • Productos principal y secundario.

 

 

  • Especies reactivas (carbocationes, carbaniones, radicales libres, carbenos, etc.).

 

 

  • Convención de flechas.

 

  • Clasificación por:

 

 

  • Balance de materia.

 

 

  • Reactivo involucrado.

 

 

  • Mecanismo de reacción:

 

 

 

  • Substitución nucleofílica en carbono sp3.

 

 

 

  • Substitución nucleofílica en carbono sp2.

 

 

 

  • Sustitución electrofílica.(Compuestos aromáticos y alquenos).

 

 

 

  • Sustitución nucleofílica aromática (adición-eliminación).

 

 

  • Oxidaciones y reducciones

 

  • Mecanismos, energía de reacción, cambios de energía en las reacciones endo y exotérmica.

 

  • Reacciones intra e intermoleculares y los cambios de entropía.

 

  • Factores que influyen en la velocidad de reacción.

 

  • Velocidades de reacción y teoría del estado de transición, diagrama de energía libre.

 

  • Reacción de un solo paso y de dos pasos.

 

  • Termodinámica y cinética de las reacciones orgánicas.

 

  • Producto controlado cinéticamente y producto controlado termodinámicamente.

 

  • Alteraciones de la velocidad de reacción por variación en la estabilidad de reactivos y estados de transición.

 

 

UNIDAD 2

Sustitución nucleofílica en carbono saturado, usos de las sustitución nucleofílica en carbono saturado y eliminación.

 

OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad el alumno debera ser capaz de:

 

  • Identificar los grupos funcionales más comunes que participan en las reacciones de sustitución nucleofílica sobre carbono saturado.

 

  • Describir y aplicar la nomenclatura, clasificación, propiedades y uso de los términos más importantes.

 

  • Caracterizar las reacciones de sustitución nucleofílica SN1 y SN2.

 

  • Correlacionar la estructura del sustrato con los cambios esteroquímicos asociados con las reacciones de SN1 y SN2.

 

  • Analizar la influencia de la temperatura, concentración, disolvente, etc. sobre la velocidad de reacción.

 

  • Correlacionar la estructura del sustrato con las condiciones del medio de reacción para determinar el grado de sustitución y de reacciones competitivas (eliminación y transposición).

 

  • Caracterizar las reacciones de sustitución por radicales libres sobre carbono saturado.

 

  • Identificar los pasos de las reacciones de sustitución por radicales libres.

.

  • Correlacionar la estructura del sustrato con la estabilidad de los radicales libres formados.

 

  • Correlacionar la estructura del sustrato con los cambios estereoquímicos asociados en la reacción de sustitución por radicales libres.

 

  • Representar graficamente las reacciones de sustitución nucleofílica en carbono saturado por medio de ecuaciones químicas en la interconversión de grupos funcionales.

 

  • Seleccionar y aplicar la reacción de sustitución nucleofílica en carbono saturado para la formación de grupos funcionales y para alargar el esqueleto carbonado.

 

  • Describir la nomenclatura, propiedades y usos de los compuestos representativos de cada grupo funcional que se prepara por reacciones de sustitución nucleofílica en carbono saturado.

 

  • Identificar los grupos funcionales más comunes, que participan en las reacciones de eliminación.

 

  • Representar graficamente todas las especies que participan, así como los mecanismos involucrados.

 

  • Correlacionar la estructura del sustrato con las condiciones del medio de reacción para determinar la esterequímica, orientación, grado de eliminación y sustitución de la reacción.

 

CONTENIDO

 

  • Sustitución nucleofílica en carbono saturado, reacción general.

 

  • Importancia de la reacción de sustitución nucleofílica.

 

  • Sustratos que experimentan la reacción de sustitución nucleofílica:

 

 

  • Nomenclatura (Halogenuros de alquilo, alcoholes, esteres sulfónicos,etc.)

 

 

  • Clasificación.

 

 

  • Propiedades y usos de los términos más importantes.

 

  • Mecanismos SN1 y SN2:

 

 

  • Diagrama de energía.

 

 

  • Cambios energéticos.

 

 

  • Especies involucradas.

 

 

  • Estereoquímica de la reacción.

 

  • Nucleófilos y grupos salientes. Características e influencia sobre la velocidad de reacción.

 

  • Influencia de disolventes (próticos y apróticos), temperatura, concentración, etc., sobre la velocidad y mecanismo de reacción.

 

  • Variaciones estructurales del sustrato en el carbono que sufre la sustitución: sustitución contra eliminación y transposición.

 

  • Sustitución por radicales libres en carbono saturado, reacción general.

 

  • Estabilidad de radicales libres.

 

  • Mecanismo de sustitución por radicales libres:

 

 

  • Diagrama de energía.

 

.

  • Cambios energéticos.

 

 

  • Especies involucradas.

 

.

  • Esteroquímica de la reacción.

 

  • Interconversión de grupos funcionales y alargamiento de cadenas carbonadas.

 

  • Formación del enlace C-O.

 

 

  • Nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas y usos de los terminos más importantes:

 

 

.

  • Alcoholes.

 

 

.

  • Eteres.

 

 

.

  • Esteres.

.

  • Formación del enlace C-Z. (Z=X,S,N,P).

 

.

  • Nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas y usos de los términos más importantes:

 

 

.

  • Halogenuros de alquilo.

 

 

.

  • Tioeteres.

 

 

.

  • Aminas.

 

 

.

  • Sales de fosfonio.

 

 

.

  • Alcanos.

 

  • Formación del enlace C-C.

 

 

  • Nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas y usos de los términos más importantes:

 

 

.

  • Nitrilos.

 

 

.

  • Alquinos.

 

 

 

  • Productos de condensación de enolatos.

 

  • Introducción: importancia de la reacción de eliminación.

 

  • Mecanismo E1 y E2

 

  • Dirección de la eliminación.

 

 

  • Regla de Saytzeff.

 

 

  • Regla de Hoffmann.

 

  • Eliminación contra la sustitución.

 

  • Formación de alquenos y alquinos y otros dobles y triples enlaces.

UNIDAD 3

QUIMICA DE COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPOS RELACIONADOS I

( Reacciones de adición nucleofílica.)

 

OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad, los alumnos:

 

  • Describirán al grupo carbonilo y grupos relacionados en términos de orbitales atómicos y moleculares de los átomos involucrados como responsables de la polaridad.

 

  • Correlacionarán los anteriores junto con los efectos electrónicos y estéricos de los constituyentes, con la reactividad hacia nucléofilos y electrófilos.

 

  • Describirán la nomenclatura, propiedades y usos de los aldehídos y cetonas.

 

  • Identificarán las reacciones de adición nucleofílica a grupos carbonilo (aldehídos y cetonas) y grupos análogos (iminas y nitrilos).

 

  • En base a la estructura, definirán y representarán gráficamente los diferentes tipos de compuestos que se forman por reacciones de adición nucleofílica a compuestos con grupos carbonilo.

 

  • Identificarán y clasificarán reacciones más comunes en que participan los enolatos y carbaniones.

 

  • Describirán y analizarán la estabilidad y las propiedades químicas de los enolatos y carbaniones en base a su estructura.

 

  • Describirán e identificarán los requerimientos estructurales de los compuestos para generar enolatos y carbaniones.

 

  • Representarán gráficamente los mecanismos de reacción , especies involucradas y productos de transformación en que participan los enolatos y carbaniones.

 

  • Utilizarán adecuadamente a los enolatos y carbaniones en la formación de algunos grupos funcionales.

 

 

CONTENIDO:

 

  • Introducción.

 

  • Importancia de la reacción de adición nucleofílica a grupos carbonilo.

 

  • El grupo cabonilo:

 

.

  • Orbitales atómicos y moleculares.

 

 

  • Estructuras de resonacia, polaridad, reactividad, hacia nucleófilos y electrófilos, efecto estérico y electrónico de los sustituyentes que modifican la reactividad, estereoquímica.

.

  • Estudio y mecanismos generales de las reacciones de los grupos carbonilo y grupos análogos: adición y adición-eliminación.

 

  • Aldehídos y cetonas más comunes: propiedades físicas y espectroscópicas, usos.

 

  • Reacciones de adición nucleofílica:

 

 

  • Reacción con agua, alcoholes y tioles.

 

 

  • Reacción con carbaniones: nitrilos, acetiluros, reactivo de Grignard.

 

 

  • Adición de hidruros.

 

  • Reacciones de adición-eliminación:

 

 

  • Reacción con amoniaco y aminas.

 

 

  • Reacción con hidrazina y compuestos relacionados.

 

.

  • Condensación aldólica y reacciones relacionadas.

 

 

  • Reacción de Witting.

 

  • Importancia de las reacciones de los enolatos y carbaniones.

 

 

  • Acidez de los hidrógenos.

 

 

  • Alquilación del éster malónico.

 

 

  • Alquilación del éster acetoacético.

 

 

  • Alquilación y acilación de enaminas.

 

 

  • Condensaciones aldólicas y reacciones relacionadas.

 

 

  • Reacción de Cannizzaro.

 

 

  • Condensación de ésteres.

 

 

  • Adición viníloga a compuestos carbonílicos, insaturados.

 

 

  • Usos de los enolatos y carbaniones en la formación de algunos grupos funcionales.

 

UNIDAD 4

QUIMICA DE COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPOS RELACIONADOS II

(Sustitución nucleofílica.)

 

OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad, los alumnos:

 

  • Representarán gráficamente las reacciones de sustitución nucleofílica de los ácidos carboxílicos y de sus derivados.

 

  • Describirán la nomenclatura, propiedades y usos de los ácidos carboxílicos y derivados más comunes.

 

  • Correlacionarán la estructura de los diferentes ácidos carboxílicos y sus derivados con la reactividad química.

 

  • Representarán gráficamente todas las especies que participan y los mecanismos involucrados.

.

  • En base a la estructura los definirán y representarán gráficamante los diferentes tipos de compuestos que se forman por reacciones de sustitución nucleofílica en los ácidos carboxílicos y sus derivados.

 

CONTENIDO

 

  • Introducción.

 

  • Importancia de la reacción.

 

  • Reacción general.

.

  • Acidos carboxílicos y derivados más comunes:

 

 

  • Nomenclatura, propiedades físicas y espectroscopicas, usos.

 

 

  • Derivados de ácidos carboxílicos: Reacción con alcoholes, agua y tioles; amidas, preparacion.

 

 

  • Hidruro como nucleófilo.

 

 

  • Carbaniones.

 

 

  • Reacción de Claisen.

 

 

  • Fragmentación de compuestos dicarbanílicos, descarboxilación.

 

.

  • Sustitución nucleofílica en derivados del ácido sulfúrico y fosfórico.

 

UNIDAD 5

CARBOHIDRATOS

 

OBJETIVOS:

Al finalizar esta unidad, los alumnos:

 

  • Definirán los compuestos mono, di y polisacaridos.

 

  • Predecirán sus reacciones y mecanismos de transformación.

 

CONTENIDO

 

  • Clasificación de los carbohidratos.

 

  • Nomenclatura y Esteroquímica de los monosacáridos.

 

  • Estructuras cíclicas.

 

 

  • Formación de Hemiacetales.

 

 

  • Proyecciones de Fisher y Hawort de las estructuras Piranosa y Furanosa.

 

 

  • Anómeros.

 

  • Mutarrotación.

 

  • Glicósidos.

 

  • Reacciones químicas de Monosacaridos.

 

 

  • Oxidación.

 

 

  • Obtención de ácido Aldónico, Aldárico.

 

 

  • Oxidación con el reactivo de Tollens, Fehling y Benedict.

 

 

  • Oxidación con HIO4

 

  • Adición Nucleofílica.

 

  • Obtención de Osazonas, Fenilhidrazonas, Cianohidrinas.

 

  • Alargamiento de la cadena.

 

  • Disminución de la cadena.

 

  • Determinación del tamaño del anillo.

 

  • Monosacaridos de interés biológico.