PRACTICA X-B
GUIÓN EXPERIMENTAL:
PAPIME
REACCION DE SCHOTTEN-BAUMANN
PROBLEMA:
Determíne cual es el efecto del hidróxido de sodio sobre la reacción de Shotten-Baumann así como la cantidad que deberá agregar y el tiempo de reacción para obtener un rendimiento del 80% o más. Compruebe sus resultados a través del cálculo de rendimiento de transformación.
REACCIÓN:
Fenol Cloruro de benzoílo Benzoato de fenilo
P.f. =70 OC
INFORMACIÓN
1.
La reacción entre un cloruro de ácido y un alcohol produce un éster cuyo grupo funcional es -COO- unido a dos radicales alquilo o arilo.2. Los fenoles son nucleófilos débiles que son activados al adicionar una base y hacerlos reaccionar con un cloruro de ácido, en la reacción de SchottenBaumann.
3. Los cloruro de ácido se hidrolizan en ácido clorhídrico y el ácido carboxílico correspondiente.
4. Los fenoles pueden ser separados de los ácidos carboxílicos, por medio de una solución al 0 % de carbonato de sodio.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Síntesis.
En un matraz erienmeyer de 125 mi disuelva un gramo de fenol en ( )ml de solución de sosa al 10 %. Agregue en la campana 2 ml de cloruro de benzoílo. Tape el matraz con un tapón de corcho y agite vigorosamente la mezcla de reacción durante 20 min. Una vez terminado el tiempo de reacción, separe el sólido por filtración al vacío y ¡ave con agua fría (colecte los filtrados por separado para tratarlos al final). Recristalice el sólido de etanol. Determine punto de fusión y rendimiento.
Los experimentos se harán variando las condiciones de acuerdo al siguiente cuadro,
que se irá completando con los rendimientos de los productos y los subproductos.Cantidad de benzoato de sodio obtenido
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Volumen de NAOH |
20 min |
p.f.ºC |
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Cantidade Estequimétricas(4.5ml) |
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10 ml |
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20 ml |
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30 ml |
Cantidad de subproducto obtenido
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Volumen de NaOH |
20 min |
p.f.ºC |
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Cantidades estequiométricas (4.5ml) |
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10 ml |
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20 ml |
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30 ml |
Tratamiento de residuos
Neutralice los filtrados de la mezcla de reacción, con solución de HCI al 40%, hasta un pH = 1, enfríen en hielo y separe el sólido por filtración al vacío. Determine su peso y punto de fusión. Realice una cromatografía en capa fina comparativa con los reactivos y productos obtenidos. Y envíe una muestra para su análisis IR.
Del residuo de la recristalización, obtenga una placa cromatográfica comparativa con los reactivos y productos de la reacción, así como con el compuesto obtenido en los residuos.
Compruebe sus rendimientos a través del cálculo de rendimiento de transformación.
CUESTIONARIO
1)
Qué sucede si agrega la solución de sosa gota a gota y en la campana al cloruro de benzoílo ?2) Qué sucede al agregar el fenol a la solución de sosa ?
3) Explique cual sería el orden más adecuado para agregar los reactivos en la reacción de Shotten-Bauman.
4) Que cantidad de solución de sosa al 20 % deberá agregar a la reacción estequiométrica ?
5) Qué cantidad en moles de sosa está agregando a la reacción con 10 mi de sosa al 20 %
6) Qué cantidad en moles de sosa está agregando a la reacción con 20 mi de sosa al 20 %
7) Qué cantidad en moles de sosa está agregando a la reacción con 30 mi de sosa al 20 %
8) Cual es su reactivo limitante ?
9) Como lo identificó ?
del subproducto, infiera de que compuesto se trata.
- Como identifica el producto obtenido ?
- Con los datos obtenidos, realice una gráfica de gramos del producto obtenido contra moles de hidróxido de sodio y otra de de cantidad de subproducto vs moles de hidróxido de sodio para cada tiempo de reacción.
- Encuentra alguna congruencia entre las gráficas de producto y de subproducto
13) Determine el punto de fusión de los subproductos.
14) Con base en la información dada en este experimento y con el punto de fusión
15) Como aseguraría que el subproducto es el que usted predijo ?
16) Con base en sus resultados experimentales identifique cuales fueron las condiciones de reacción a las que obtuvo el mejor rendimiento?
17) Cual es el efecto de la sosa en la reacción de Shotten-Baumann.ANTECEDENTES
:Reacciones de Esterificación.
Reacción de Schotten Baumann
Propiedades químicas de los fenoles.
Propiedades químicas de los cioruros de ácido.
Manejo adecuado de los reactivos, productos y subproductos durante la experimentación.
Espectros de I.R.
Bibliografía
Wingrove A., Caret R., 'Química Orgánica", Editorial Harla, México (1 984) pp. 1084-1088.
Mc Murry J., "Química Orgánica" Versión en español de la obra Organic Chemistry 3a. ed. Grupo Editorial lberoamérica, S.A. de C.V., pp.771-785 y 994. México D.F. (1994).
Diagrama de flujo de tratamiento de residuos
