PRACTICA IX

 

TRANSPOSICION BENCILICA

 OBTENCION DE ACIDO BENCILICO

I. OBJETIVO

a) Que el alumno efectúe una transposición bencílica.

b) Que el alumno obtenga ácido bencílico a partir de bencilo.

REACCION

II. MATERIAL
  • Matraz pera de 1 boca

1
  • Vidrio de reloj

1
  • Refrigerante de agua con mangueras

1
  • Espátula cromoníquel

1
  • Vaso de precipitado de 250 ml

2
  • Agitador de vidrio

1
  • Matraz Erlenmeyer de 125 ml

2
  • Mechero con manguera

1
  • Probeta graduada de 25 ml

1
  • Anillo metálico

1
  • Buchner con alargadera

1
  • Tela de asbesto

1
  • Kitasato de 250 ml c/manguera

1
  • Pinzas de tres dedos con nuez

2
  • Portaobjetos

2
  • Recipiente de peltre

1
  • Embudo de vidrio

1
  • Colector

1
  • T de destilación
  • Resistencia eléctrica

1

1
  • Tapón esmerilado

 

1

III. SUSTANCIAS
  • Bencilo

2.5 g
  • Etanol

12.5 ml
  • KOH

2.5 g
  • HCl concentrado

5 ml
  • Acetato de etilo

7.5 ml
  • Acetona

5 ml
  • Yodo

0.01 g
  • Gel de sílice G

30.0 g

 

IV. INFORMACION

a) Las dicetonas reaccionan con bases fuertes produciendo alfa hidroxiácidos.

b) Esta reacción se conoce como transposición bencílica, pues la más común es la que produce el ácido bencílico.

V. PROCEDIMIENTO

Disuelva 2.5 g de bencilo en 7.5 ml de etanol en un matraz de pera y agregue una solución de 2.5 g de KOH en 5 ml de agua. Coloque el condensador en posición de reflujo y caliente la mezcla en baño maría durante 30 minutos. Destile el etanol. Transfiera el residuo a un vaso de precipitado y adicione 40 ml de agua caliente, someta a ebullición durante 3-5 minutos agitando vigorosamente, filtre y lave el precipitado con otros 10 ml de agua caliente los cuales se juntan con el filtrado anterior. Acidule el filtrado (50 ml ) con HCl concentrado hasta pH 2 ( aprox 3-4 ml ) enfriando en baño de hielo. Filtre el producto cristalizado y lave con agua helada.

Recristalice el producto crudo de agua caliente(Nota 1). Determine punto de fusión.

NOTA

1.- Puede quedar residuos de bencilo sin reaccionar por lo que es necesario filtrar en caliente para eliminarlo.

VII. ANTECEDENTES

a) Reacción de transposición bencílica.

b) Reacción de Cannizaro y su relación con esta práctica

c) Características estructurales de los aldehídos que sufren la reacción de Cannizaro.

d) Propiedades de ácidos carboxílicos.

e) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

VI. CUESTIONARIO.

1) Diga porqué se debe destilar el exceso de etanol.

2) ¿Qué sustancias se disuelven en el agua caliente?

3) ¿Qué producto quedó en el papel filtro?

4) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de I.R. de reactivos y productos.

Espectros de I.R.

a) Bencilo

 

VIII. BIBLIOGRAFIA

1) R. Adams,J.R. Johnson and C. Wilcox.

Laboratory Experiments in Organic Chemistry

6th Edition

Mc Millan Co.,London(1970)

pag. 374.

 

2) D.A. Ballard and W.M Dhen.

Org. Syn. Cell1,89(1941), 2nd. Edition

J.Wiley Sonsa Inc. N.Y.

Edited by H. Gillman.

 

3) A.I. Vogel

Elementary Practical Organic Chimestry PartI

Small Scale Preparations

2nd. Edition

Longman,London(1966).

 

4) J.D. Roberts and M.C. Caserio.

Basic Principles of Organic Chemistry

W.A. Benjamin Inc.

U.S.A. (1964).

 

Diagrama de flujo de tratamiento de residuos