PRACTICA VIII

 

CONDENSACION DE CLAISEN-SCHMIDT

OBTENCION DE DIBENZALACETONA

I. OBJETIVOS

a) Efectuar una condensación aldólica mixta.

b) Obtener un producto de uso comercial.

REACCION

II. MATERIAL

  • Vaso precipitado 250 ml

1
  • Embudo de filtración rápida

1
  • Matraz Erlenmeyer 125 ml

2
  • Vidrio de reloj

1
  • Termómetro -10 a 400o C

1
  • Espátula

1
  • Probeta graduada 25 ml

1
  • Agitador de vidrio

1
  • Pipeta 10 ml

1
  • Resistencia eléctrica

1
  • Kitasato c/manguera

1
  • Recipiente de peltre

1
  • Pinzas de tres dedos con nuez

1
  • Buchner c/alargadera

1
  • Agitador mecánico
  • Frascos p/cromatografía
  • Vaso de precipitado de 150 ml

1

1

1
  • Barra para agitación
  • Frascos viales
  • Portaobjetos

1

2

2

 

 

III. SUSTANCIAS

  • NaOH

1.25 g
  • Etanol

70 ml
  • Benzaldehído

1.25 g
  • Acetona

8 ml

  • Acetato de etilo

10 ml
  • Yodo

0.01g
  • Gel de sílice G

2 g
  • Hexano

3 ml

 

IV. INFORMACION

a) Los aldehídos y las cetonas con hidrogenos unidos al carbono alfa al carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica.

b) Los hidrógenos unidos al carbono alfa al carbonilo son hidrógenos ácidos.

c) Las condensaciones aldólicas mixtas producen una mezcla de productos.

d) Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto.

e) Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de crotonización.

f)      La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales dando productos que pueden considerarse como derivados por eliminación.

V. PROCEDIMIENTO

Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y agitando 1.25 ml de benzaldehído y luego 0.5 ml de acetona. Continue la agitación durante 20-30 minutos más, manteniendo la temperatura entre 20-25o C mediante baños de agua fría.

Filtre el precipitado, lave con agua fría, seque, recristalice de etanol (Nota 1). Pese, determine punto de fusión y cromatoplaca comparando contra materia prima el producto.

Datos cromatoplaca

Suspensión: Gel de sílice al 35% en CHCl3/MeOH o en acetato de etilo.

Disolvente: Acetona o acetato de etilo

Eluyente: Hexano/Acetona 3:1

Revelador: I2 o luz U.V.

NOTA

1) Si al recristalizar la solución se torna de un color rojo- naranja, puede que se encuentre demasiado alcalina, por lo que será necesario agregar ácido clorhídrico diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.

VI. ANTECEDENTES

a) Reacciones de condensación aldólica.

b) Reacciones de condensación aldólica mixta.

·  c) Otros ejemplos de reacciones de condensación de Claisen- Schmidt.

d) Usos de la dibenzalacetona

e) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.

VII. CUESTIONARIO.

1) Explique por qué debe adicionar primero benzaldehido y después la acetona a la mezcla de la reacción.

2) Explique porqué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta práctica.

3) Indique por qué se crotoniza fácilmente el aldol producido.

4) ¿Por qué la solución no debe estar alcalina al recristalizar?

5) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de I.R. de reactivos y productos.

Espectros de I.R.

a) Benzaldehido

b) Acetona

VIII. BIBLIOGRAFIA

a) Vogel A.I.

Elementary Practical Organic Chemistry

Part I, Small Scale Preparations

2nd. Edit.

Longman, London (1967)

pag 327

 

b) Conar C.R. and Dolliver M.A.

Org. Syn. Coll, 2,167 (1943)

John Wiley and Sons Inc.

 

             c) Cremlyn R.J.W. and Still R.H.

Named and Miscellaneous Reactions in Organic Chemistry

Heinman Educational Books Ltd

London (1967)

 

d) Journal of Organic Chemistry 1962,27,327-328

 

Diagrama de flujo de tratamiento de residuos