Los enoles tienden a ser inestables y se
isomerizan para formar cetonas. Como se muestra a continuación, esta isomerización implica el cambio de un
protón y un doble
enlace. El protón del grupo hidroxilo (enmarcado) se pierde y pasa a formar parte del grupo metilo, mientras que el enlace
pi pasa de la posición C=C a la posición C=O. Esta forma de equilibrio rápido se conoce como
tautomería. A continuación
se muestra la tautomería ceto-enólica.
Los enoles son especies inestables, por lo que
el protón del alcohol se desplaza hacia el carbono próximo y el doble enlace pasa de la
posición C=C a la posición C=O. Este proceso es un equilibrio entre las dos formas con la forma cetónica
que se ha favorecido y se
denomina tautomería.