Al contrario que los alcanos y los alquenos,
los acetilenos terminales pueden ser desprotonados por una base muy fuerte; como el amiduro de sodio, para
formar carbaniones
conocidos como iones acetiluro (o iones alquinuro). El ión hidróxido y los iones alcóxido no son bases lo
suficientemente fuertes para desprotonar a los alquinos. Los alquinos internos no tienen
protones acetilénicos, por lo que no reaccionan en estas condicione
El amiduro de sodio es capaz de extraer un
hidrógeno de un alquino terminal dejando un carbono cargado negativamente. El alquino desprotonado, denominado acetiluro, es un nucleófilo fuerte
que puede realizar fácilmente reacciones de adición y sustitución.