La reacción E2 es otro ejemplo de
reacción estereoespecífica, en cuanto a que un estereosiómero particular reacciona
para dar un estereosiómero
específico del producto. La reacción E2 es estereoespecífica porque normalmente se
produce a través de un estado de transición anti y coplanar. Cada diastereómero de un reactivo (haluro de alquilo) da lugar a
un determinado diastereómeros del producto (alqueno). En el Problema 6.38 se mostró por qué la eliminación E2 de un
diastereómero del 1-bromo-1,2-difenilpropano sólo daba lugar a la obtención del
isómero trans del alqueno. La reacción de la figura
muestra cómo la eliminación coplanar del otro diastereómero sólo daba lugar a la
obtención del isómero cis del producto.
El protón que será abstraído por la base
y el grupo que se deja deberían ser anti-coplanares. La geometría del producto
dependerá de la
relación anti-coplanar entre estos dos grupos.