En la reacción
SN1 del cis-1-bromo-3-deuteriociclopentano con metanol, el carbocatión puede ser atacado por cualquier cara. Como el grupo saliente (bromuro) bloquea parcialmente la cara frontal cuando se desprende, el ataque posterior (inversión de configuración) está ligeramente favorecido.
El átomo de
deuterio se utiliza para distinguir las caras del ciclopentano.