En un
disolvente prótico, los aniones pequeños se solvatan más fuertemente que los grandes, ya que el disolvente se aproxima más a un ión pequeño y forma enlaces de hidrógeno más fuertes. Cuando un anión reacciona como nucleófilo, se requiere energía para «retirar» alguna de las moléculas de disolvente, rompiendo alguno de los enlaces de hidrógeno que estabilizaban al anión solvatado.