Podríamos
pensar que el metóxido es mucho mejor nucleófilo porque es mucho más básico. Esto sería un
error, ya que la basicidad y
la nucleofilicidad son propiedades diferentes.
La basicidad viene determinada por la constante de equilibrio para abstraer un protón. La
nucleofilicidad se define por
la velocidad de ataque sobre un átomo de carbono electrofílico para dar sustituciones o
adiciones. En ambos
casos, el nucleófilo (o base) forma un nuevo enlace; si el nuevo enlace lo forma un protón, ha reaccionado
como una base, si el nuevo
enlace lo forma con el carbono, ha reaccionado
como un nucleófilo.