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- DR. CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO
- DEPTO. DE QUIMICA ORGANICA
- FACULTAD DE QUIMICA
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- SEPTIEMBRE 2007
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- Utilizando una representación tridimensional o un modelo molecular,
ponga el grupo de prioridad 4 en la parte de atrás y observe la molécula
a lo largo del enlace del carbono asimétrico hacia el grupo de prioridad
4. Dibuje una flecha desde el grupo de prioridad 1, a través del
segundo, hacia el tercero. Si la flecha va en el sentido de las agujas
del reloj, el átomo de carbono asimétrico se conoce como (R) (del latín,
rectus, «a la derecha»); si la flecha va en sentido contrario al de las
agujas del reloj, el átomo de carbono quiral se conoce como (S) (del
latín, sinister, «izquierda»).
- Puesto que la naturaleza puede diferenciar entre los enantiómeros,
nosotros tenemos que ser capaces de distinguirlos también. Asignamos a
cada enantiómero una configuración absoluta basada en la estructura
tridimensional del carbono asimétrico.
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- El átomo de carbono 3 de este aleno es el que tiene hibridación sp. Los
átomos de carbono 2 y 4 tienen hibridación sp2, pero sus
planos son perpendiculares entre sí. Ninguno de los átomos de carbono va
unido a cuatro átomos diferentes, por lo que no hay átomos de carbono
asimétricos; sin embargo, el 2,3-pentadieno es quiral, según se puede
comprobar con los modelos y con la siguiente representación de los
enantiómeros.
- El átomo de carbono central de un aleno tiene hibridación sp y es
lineal, mientras que los átomos de carbono de los extremos tienen
hibridación sp2 y son trigonales. Los alenos son quirales
cuando cada uno de los átomos de carbono tienen al final dos
sustituyentes diferentes
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- La proyección de Fischer utiliza una cruz para representar un átomo de
carbono asimétrico. Las líneas horizontales se proyectan hacia el
observador y las líneas verticales se alejan del observador.
- Las proyecciones de Fisher tienen en cuenta la determinación de la
configuración absoluta sin tener que girar la molécula.
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- La reacción de un enantiómero puro de un compuesto con una mezcla
racémica de otro compuesto da lugar a una mezcla de diastereómeros. La
separación de los diastereómeros, seguida de hidrólisis, da lugar a los
enantiómeros resueltos
- El proceso de separar los enantiómeros se denomina resolución. La
separación de los enantiómeros de una mezcla racémica requiere un
compuesto activo ópticamente puro, como el tartrato, para poder
separarlos. La reacción entre una mezcla racémica y un ácido tartárico
(R),(R)-(+)- puro da lugar a dos diastereómeros que pueden separarse
fácilmente debido a su diferencia en las propiedades físicas. Una vez
que se hayan separado los diastereómeros, el ácido tartárico se puede
hidrolizar proporcionando enantiómeros puros.
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