Mecanismo vía bencino para la
sustitución nucleofílica
aromática.
El
amiduro de sodio reacciona como una base, abstrayendo un protón. El producto es
un carbanión con una carga negativa y un par de electrones no enlazantes localizados
en el orbital sp2que con anterioridad formaba el enlace C-H.
El
intermediario bencino se forma cuando se expele el bromuro y los electrones en
el orbital sp2adyacente se solapan con el orbital vacío sp2del carbono que perdió el
bromuro. Los bencinos son especies muy reactivas debido a la enorme tensión del
triple enlace