Se considerará a continuación la reacción del
2,4-dinitroclorobenceno con hidróxido de sodio. Cuando el hidróxido (nucleófilo) ataca al carbono que va
enlazado al cloro, se forma un complejo
sigma cargado negativamente. La carga negativa está deslocalizada entre los carbonos orto y para del anillo y esta deslocalización puede extenderse
hacia los grupos nitro, sustractores
de electrones. La pérdida del cloro del complejo sigma da lugar a
2,4-dinitrofenol, que se
desprotona en esta solución básica.