El átomo de nitrógeno del pirrol ha de convertirse en un híbrido sp3para abstraer un protón. Esto elimina el orbital p sin hibridar, necesario para la aromaticidad.
La protonación produce compuestos no aromáticos, por lo
que la protonación no se llevará a cabo en el nitrógeno. El pirrol pueden ser protonados por
ácidos fuertes sobre C2, en lugar
de realizarse en el nitrógeno.