En la siguiente diapositiva se muestra
el mecanismo de bromación
alílila radicálica.
Al igual que los cationes alílicos, los
radicales alílicos están estabilizados mediante deslocalización por resonancia. A continuación se indica el
mecanismo de la bromación radicalaria del ciclohexeno. La sustitución se produce por completo en la posición
alílica, donde la abstracción de un hidrógeno da lugar a l radical alílico estabilizado por resonancia como
intermedio.
Esta reacción se debe llevar a cabo
utilizando bajas concentraciones de bromo para evitar la adición a través del doble enlace. La N-bromosuccinimida
(NBS) es el reactivo
preferido para esta reacción.