Al contrario que los
carbocationes sencillos, un catión alílico puede reaccionar con un nucleófilo por
cualquiera de sus centros positivos. El primer producto es el resultado de la adición
electrofílica de HBr a través del doble enlace (adición 1,2). En el segundo
producto, el protón y el ión bromuro se añaden a los extremos del sistema
conjugado, a los átomos de carbono que guardan entre ellos la relación 1,4.
La adición de HBr a
1,3-butadieno produce 3-bromo-1-buteno (adición 1,2) y 1-bromo-2-buteno (adición
1,4).