Los
epóxidos sustituidos no simétricamente dan lugar a productos diferentes en las
aperturas de anillo catalizadas por ácidos y en las aperturas de anillo catalizadas por bases.
Bajo
condiciones ácidas, el nucleófilo atacará al átomo de carbono más sustituido del
epóxido. Bajo condiciones básicas, el nucleófilo atacará al átomo de carbono menos sustituido