Un epóxido es más alto en energía que un
éter acíclico
aproximadamente en 25 kcal/mol, debido a la tensión de anillo. La tensión de anillo se libera en
la formación del
producto. La desaparición de la tensión de anillo hace que la SN en un epóxido esté termodinámicamente favorecida.
La apertura de epóxidos catalizadas por
base está más
favorecida que la ruptura de un éter acíclico porque se libera la energía de la
tensión de anillo. La apertura catalizada por bases requiere condiciones más duras que la apertura catalizada por
ácidos.