Mecanismo de apertura de un epóxido catalizada por un ácido
La hidrólisis de los epóxidos
catalizada por ácidos daba lugar a glicoles con estereoquímica anti. La estereoquímica anti se debe al ataque del agua por el
lado posterior del epóxido protonado
El ácido protona al oxígeno del
epóxido y el agua ataca y abre el anillo en una reacción SN2
seguida de una desprotonación. La reacción produce una mezcla enantiomérica de trans-1,2-diol.