El
agua de bromo y el agua de cloro se añaden al doble enlace con orientación de
Markovnikov.
En
el mecanismo se añade un átomo de cloro al doble enlace formando el intermedio del
ión cloronio.
La apertura del intermedio de 3 miembros por medio de agua (ataque anti) produce una mezcla enantiomérica de clorohidrinas. La
adición de la base a las halohidrinas desprotona al grupo hidroxilo que desplazará al cloro formando el epóxido