Los tioles se pueden obtener por reacciones SN2 de hidrosulfuro de sodio con haluros de alquilo no impedidos. El tiol
que se obtiene todavía es
nucleofílico, por lo que se utiliza un gran exceso de hidrosulfuro para evitar que el tiol,
inicialmente formado,
experimente una segunda alquilación para dar lugar a un sulfuro (R-S-R).