Los reactivos de Grignard
generalmente no reaccionan con los éteres, pero los epóxidos son éteres muy reactivos debido a la tensión de anillo. El
óxido de etileno reacciona con reactivos de Grignard para dar lugar, después de la protonación,
a alcoholes primarios con dos átomos de carbono adicionales. Observe que el ataque nucleofílico del
reactivo de Grignard sobre el óxido de etileno abre el anillo y libera la tensión anular
Los reactivos de Grignard y de litio atacarán a los
epóxidos (también denominados oxiranos) y los abrirá para formar alcoholes. Esta reacción está
favorecida porque la tensión anular presente
en el epóxido se libera mediante la apertura. La reacción se utiliza
comúnmente para ampliar
la longitud de la cadena de carbono en dos carbonos.