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7 Preparación de halogenuros de alquilo

En el laboratorio, los halogenuros de alquilo se suelen preparar por los métodos expuestos a continuación.

PREPARACION DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo se preparan casi siempre a partir de alcoholes. A su vez, los alcoholes existen en una amplia variedad de formas y tamaños, y los más simples se producen comercialmente (Sec. 17.6), mientras que los más complicados se pueden sintetizar sin dificultades (Secs. 17.8, 17.14 y 17.15). Aun cuando ciertos alcoholes tienden a reordenarse durante el reemplazo del OH por X (Sec. 5.25), esta tendencia puede minimizarse empleando los halogenuros del fósforo.

Para la síntesis de compuestos alifáticos en laboratorio, los alcoholes son el punto de partida más común, siendo al conversión del alcohol en un halogenuro de alquilo una de las primeras etapas más corrientes en tales síntesis. Una vez obtenido el halogenuro de alquilo, la síntesis puede continuar por decenas de vías, dependiendo de la reacción a la que se somete el halogenuro, y como veremos en la sección siguiente, hay decenas de posibilidades.

Virtualmente nunca se preparan halogenuros de alquilo por halogenación directa de alcanos. Desde el punto de vista de la síntesis de laboratorio, un alcano es un punto muerto. La halogenación da, por lo general, una mezcla de isómeros; aunque predomine en ocasiones un isómero como en la bromación de isobutano, por ejemplo, probablemente se trate del que no se desea. Cuánto más práctico es elegir un alcohol que tenga su OH en la posición apropiada, y reemplazar luego este OH por un halogenuro.

A menudo se prepara un yoduro de sodio en acetona; se precipita el bromuro o cloruro de sodio, menos solubles, de la solución y se puede eliminar por filtración.