3 Estructura de los
halogenuros de alquilo.
El grupo funcional
En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos
principalmente una familia de compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros
de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o
alquilo sustituido.
R-X
Un halogenuro de alquilo
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo
es el átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro
de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de
compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No
debemos olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a
este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas
sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que
son características de la familia son
las que ocurren en el átomo de halógeno.
Por tanto, los diversos grupos funcionales son parte importante de la
química orgánica. Aprenderemos a asociar un conjunto particular de propiedades
con un grupo determinado dondequiera que lo hallemos. Cuando nos encontramos
con una molécula complicada que contiene varios grupos funcionales diferentes,
podemos esperar que las propiedades de esta molécula sean aproximadamente una
mezcla de las propiedades de los distintos grupos presentes. Un compuesto que
contiene X y OH es a un tiempo un halogenuro de alquilo y un alcohol;
dependiendo de las condiciones experimentales, puede sufrir reacciones
características de ambos tipos de compuestos. Las propiedades de un grupo
pueden verse modificadas, por supuesto, por la presencia de otro grupo, y para
nosotros es importante entender estas modificaciones; sin embargo, nuestro
punto de partida es la química de grupos funcionales individuales.
En este capítulo estudiaremos los halogenuros de alquilo de una forma sistemática. Delinearemos su química, para concentración luego en su reacción más importante: la sustitución nucleofílica.