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18 Estructura de carbocationes

En un carbocatión, el carbono deficiente en electrones se halla enlazado a otros tres átomos mediante orbitales sp². Estos orbitales se encuentran en un plano, el del núcleo del carbono, y están dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero. Esta parte del carbocatión es, en consecuencia, plana, con el carbono deficiente electrónicamente y los tres átomos unidos a él ubicados en el mismo plano (Fig. 5.7a).

Sin embargo, la descripción de la molécula aún no está completa. El carbono todavía posee un orbital p, con sus dos lóbulos ubicados por encima y por debajo del plano de los enlaces o (Fig. 5.7b); en un carbocatión, este orbital p se encuentra vacío. A pesar de estar formalmente vacío, descubriremos que este orbital p está íntimamente implicado en la química de los carbocationes: en sus estabilidades y en las estabilidades de los diversos estados de transición que conducen a su formación. Este es el resultado del solapamiento del orbital p con otros orbitales cercanos solapamiento geométricamente posible por la planaridad del carbocatión.

No cabe duda acerca de la planaridad de los carbocationes. La descripción mecanico-cuántica de un carbocatión es exactamente la misma que la del trifluoruro de boro (Sección 1.10), una molécula cuya planaridad está firmemente establecida. Los espectros RMN e infrarrojos de los carbocationes estabilizados, estudiados por Olah, son consistentes con la hibridación sp² y la planaridad: especialmente los espectros infrarrojo y Raman del catión t-butilo son sorprendentemente similares a los del trimetilboro, el cual se sabe que es plano.