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9 Eteres cíclicos

Según su preparación y propiedades, la mayoría de los éteres cíclicos son iguales a los ya estudiados: la química de la unión éter es esencialmente la misma, forme parte de una cadena abierta o de un anillo alifático.

El éter cíclico no saturado 2,3-dihidro-4H-pirano (DHP) reacciona fácilmente con alcoholes (ROH) en presenca de ácido para dar éteres tetrahidropiranílicos (RO-THP).

Como otros eteres, un THP éter es resistente a las bases y muchos otros reactivos, y es escindido por ácidos. No obstante, por su estructura especial hay dos oxígenos etéreos unidos a un mismo carbono, convirtiéndolo en un acetal un THP éter se escinde con mucha facilidad mediante un ácido acuoso diluido.

Por ello, el grupo THP tiende las cualidades necesarias para ser un grupo protector: se une y elimina con facilidad y en condiciones que no dañan otros grupos funcionales encontrados en la molécula. Mientras está presente, es resistente a ciertos reactivos que de otra forma atacarían al grupo que está protegiendo. Por ejemplo, el grupo OH es ácido y destruye rápidamente compuestos organometálicos como el reactivo de Grignard u organolitios . Por tanto, no podemos preparar un reactivo de Grignard a partir de un halogenuro orgánico que contenga OH, ni hacer reaccionar un reactivo de Grignard con un aldehído o una cetona que contenga un OH. Sin embargo, si se convierte el OH en OTHP, podemos realizar primero dichas reaccciones y, una vez completadas, separar simplemente el grupo THP.

Debido a sus propiedades extraordinarias, merecen atención especial dos tipos de éteres cíclicos en particular: los éteres corona y los epóxidos