Página principal http://organica1.org
7
Reacciones
de los éteres.
Escisión por ácidos
Los éteres
son compuestos relativamente poco reactivos. La unón éter es
muy estable en
relación con las bases,
los agentes oxidantes
y los reductores.
En lo que
respecta a la unión éter,
estas sustancias sólo
dan un tipo
de reacción, que
es la escisión por ácidos:
La escisión procede sólo en condiciones
bastante enérgicas: se necesitan
ácidos concentrados (por lo
general H o HBr)
y temperaturas elevadas.
Inicialmente, un
alquil éter da un halogenuro
de alquilo y un
alcohol, el cual
puede seguir reaccionando para
formar un segundo
halogenuro de alquilo.
Debido a la
baja reactividad del
enlace entre el
oxígeno y el
anillo aromático, un
alquil aril éter
sufre ruptura del
enlace alquilo-oxígeno y
produce un fenol
y un halogenuro
de alquilo. Por
ejemplo:
La
escisión implica un
ataque nucleofílico del
ion halogenuro sobre el éter
protonado, con desplazamiento de
la débilmente básica
molécula de alcohol:
Dicha reacción
se produce con mayor
facilidad que la
del desplazamiento del
ion alcóxido fuertemente
básico del éter neutro.
La reacción
de un éter
protonado con un ion
halogenuro puede proceder,
al igual que
la de un alcohol
protonado, por medio
de un mecanismo
SN1,
O por un
mecanismo SN2,
Dependiendo de
las condiciones y de la
estructura del éter.
Como es de
suponer, un grupo
alquilo primario tiende a
sufrir un desplazamiento por SN2, mientras
que uno terciario
tiende a hacerlo
por SN1.