Página principal http://organica1.org

 

12   Reacciones de  epóxidos

 

Los  epóxidos  deben  su  importancia a su  elevada  reactividad,  debida  a  la  facilidad  de  apertura  de  su  anillo  de  tres  átomos,  que  está  sometido a  una  gran  tensión.  Los  ángulos  de  enlace  del  anillo,  que  tienen  un  promedio  de  60ºC,  son  considerablemente  menores  que  el  ángulo  tetraédrico  normal  del  carbono,  de  109.5º,  o  del  correspondiente  al  oxígeno  divalente en  éteres  de  cadena  abierta,  de  110º  (Sec.2).  Como  los  átomos  no  pueden  ubicarse  para  permitir  un  solapamiento  máximo de  orbitales, los  enlaces  resultan  más  débiles  que  en  un  éter  ordinario  y la  molécula  es  menos  estable.

Los epóxidos  sufren  reacciones  catalizadas  por  ácidos  con  mucha  facilidad  a  diferencia  de  los  éteres  corrientes y  pueden  ser  degradados  incluso  por  bases.  Algunas  de  sus  reacciones  más  importantes  se  enumeran  a  continuación.