EPOXIDOS

6 Preparación de epóxidos

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Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo de tres átomos:

Son éteres, pero el anillo de tres átomos les confiere propiedades excepcionales.

El epóxido más importante es, con mucha diferencia, e más sencillo, el óxido de etileno.

Se prepara industrialmente por oxidación catalítica del etileno con aire.

Otros epóxidos se preparan por los métodos siguentes.

La conversión de halohidrinas en epóxidos por la acción de una base es una adaptación de la síntesis de Williiiamson . Se obtiene un compuesto cíclico porque el alcohol y el halogenuro casualmente forman parte de la misma molécula. En presencia del hidróxido existe una pequeña proporción del alcohol como alcóxido, que desplaza al ion halogenuro de otra parte de la misma molécula para generar el éter cíclico.

Puesto que las halohidrinas casi siempre se preparan a partir de alquenos por adición de halógeno y agua al doble enlace-carbono (Sec. 8.15), este método implica la conversión de un alqueno en un epóxido.

Como alternativa, puede oxidarse el doble enlace directamente a epóxido mediante e ácido peroxibenzoico:

Al abandonar el peroxiácido y el compuesto no saturado no necesariamente un alqueno simple en solución etérea o clorofórmica, reaccionan para dar ácido benzoico y el epóxido.

Por ejemplo: