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Aminación reductiva
Muchos aldehídos
(RCHO) y cetonas
(R2CO) se convierten
en aminas por
aminación reductiva: reducción
en presencia de amonico.
Esta
reducción se
logra catalíticamente o
usando cianoborohidruro de sodio, NaBH3CN. La
reacción comprende la
reducción de un
compuesto intermediario (una imina,
RCH=NH o R2C=NH) que
contiene un doble
enlace carbono-nitrógeno.
La aminación reductiva se
ha usado con
éxito en una amplia
variedad de aldehídos
y cetonas, alifáticas
y aromáticas. Por
ejemplo,
La aminación
reductiva de cetonas
genera aminas que
contienen un grupo
alquilo secundario. Estas
aminas son dificiles
de obtener por
amonólisis, debido a
la tendencia de los
halogenuros de sec-alquilo
a someterse a
eliminación. Así, por
ejemplo, la ciclohexanona
se convierte en
ciclohexilamina con buen
rendimiento, mientras la
amonólisis del bromociclohexano sólo
da ciclohexeno.
Durante la
aminación reductiva, el
aldehído o la
cetona no sólo
puede reaccionar con
amoniaco, sino también
con la mina primaria
recién formada, y
por tanto puede
generar cierta cantidad
de amina secundaria.
Esta tendencia de la reacción
a continuar más
allá de la
Etapa deseada puede
restringirse bastante bien
por las proporciones
de los reactivos
empleado, y raras
veces hay un impedimento serio.