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4 Preparación
Más adelante
se enumeran algunos
de los muchos
métodos de laboratorio
para preparar aldehídos
y cetonas. La
mayor parte de
ellos son ya
conocidos. De éstos,
hay unos que
implican oxidación o
reducción, mediante las
que se convierte
un alcohol, hidrocarburo
o cloruro de
ácido en un
aldehído o en
una cetona con
el mismo número
de carbones. Otros
métodos genera nuevos
enlaces carbono-carbono y
dan aldehídos y
cetonas con un
número de carbonos
mayor que las
materias primas.
Muchas veces,
las preparaciones industriales
implican métds especiales
o modificaciones de
los métodos de
laboratorio utilizando reactivos más
baratos: formaldehído y
acetona se originan
por oxidación de
metanol y alcohol
isopropílico, respectivamente, pero
por aire y
en presencia de
un catalizador. Algunos
aldehídos se obtienen
por el proceso
oxo, en el
cual son los
productos iniciales.
Dependiendo de
la disponibilidad de
materias primas, pueden
prepararse aldehídos alifáticos
a partir de
alcoholes o cloruros
de ácido de
igual esqueleto carbonato,
mientras que los
aldehídos aromáticos pueden
obtenerse con metilbencenos o cloruros
de ácidos aromáticos.
Además, hay varios
métodos que permiten
introducir el grupo
aldehído en el
anillo aromático, como,
por ejemplo, la
síntesis de Reimer-Tiemann para
aldehídos fenólicos.
Las cetonas
alifáticas se preparan
fácilmente con alcoholes
secundarios
correspondientes, si se
dispone de ellos.
Las cetonas alifáticas
más complejas pueden obtenerse por
la reacción de
cloruros de ácido
con compuestos organocúpricos. Un
método muy útil
para
Sintetizar cetonas
alifáticas complejas, la
síntesis acetoacética, se
analizará más adelante.
Las cetonas aromáticas
con un grupo
carbonilo ligado directamente
a un anillo
aromático se preparan
bien por medio
de la acilación
de Friedel-Crafts.
Precursores importantes,
tanto para aldehídos
como para acetonas,
son los cloruros
de ácido. Estos
se obtienen fácilmente
a partir de
los ácidos carboxílicos
correspondientes por tratamiento
con cloruro de
tionilo (SOCI2 ),
tricloruro de fósforo
(PCI3) o pentacloruro
de fósforo (PCI5). Como
ya conocemos de
los modos más
importantes para la
obtención
De ácidos
carboxílicos oxidación de
alcoholes primarios y
oxidación de alquilbencenos , ordenaremos
estas síntesis de
compuestos carbonílicos dentro
del marco global
de la química
orgánica.