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15  Análisis  de  aldehídos  y  cetonas

 

Aldehídos  y  cetonas  se  caracterizan  por  adición  de  reactivos  nuoclefílicos  al  grupo carbonilo,  en  especial  derivados  del  amoniaco.  Así,  por  ejemplo,  un  aldehído  o  una  cetona  reaccionará  con  2,4-dinitrofenilhidracina  para  formar  un  sólido  insoluble,  amarillo  o  rojo.

Los  aldehídos  se  caracterizan,  y  distinguen  en  particular  de  las  cetonas,  por  su  facilidad  de  oxidación:  los  aldehídos  dan  una  prueba  de  Tollens  positiva,  mientras  que  para  las  cetenas  es  negativa.  La  prueba  de  Tollens  también  es  positiva  para  compuestos  adicionales  de  fácil  oxidación,  como  ciertos  fenoles    aminas,  que  n  dan,  sin  embargo,   pruebas  positivas  con 2,4-dinitrofenilhidracina.

Los  aldehídos,  desde  luego, se  oxidan  también  con  muchos  otros  agentes  oxidantes:  con  KMn4  diluido,  frío  y  neutro,  y  con  CrO3  en  H2SO4 .

Un  ensayo  muy  sensible  para  aldehídos  es  la  prueba  de  Schiff:  un  aldehído  reacciona  con  el  reactivo  fuchsina-aldehído  para  dar  un  color  magenta  característico.

Aldehídos  alifáticos  y  cetonas,  que  tienen  hidrógenos  a,  reaccionan  cn  Br2  en  CCI4,  reacción  que,  por  lo general,  es  demasiado  lenta  como  para  confundirla  con  una  prueba  de  insaturación,  además  de  que  libera  HBr.

Aldehídos  y  cetonas  se  identifican  a  menudo  por  medio  de  los  puntos  de  fusión  de  derivados  como  2,4-dinitrofenilhidrazonas,  oximas  y  semicarbazonas .

Metilcetonas  se  caracterizan  por  el  ensayo  del  yodoformo.