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11 Adición
de cianuro
Los elementos
del HCN se
agregan al grupo
carbonílico de aldehídos
y cetonas para
generar compuestos conocidos
como cianohidrinas:
A
menudo, la reacción
se efectúa añadiendo
ácido mineral a
una mezcla del
compuesto carbonílico y cianuro
de sodio acuoso.
En apariencia, la
adición implica el
ataque nucleofílico del
ion cianuro, fuertemente
básico, al carbono
carbonílico; luego (o
quizá simultaneamente), el
oxígeno acepta un
ion hidrógeno para
dar el producto
cianohidrina:
Aunque los
elementos del HCN
son los que
se unen al grupo carbonilo,
un medio muy
ácido donde la
concentración de HCN
no ionizando es
máxima retarda de
hecho la reacción.
Eso es de
esperar, puesto que
el HCN, un
ácido muy débil,
es una fuente
muy pobre de
ión cianuro.
Las cianohidrinas
son nitrilos, y su uso
principal se basa
en que, como
otros nitrilos, son
hidrolizables; en este
caso, los productos
son a-hidroxiácidos o
ácidos no saturados.
Por ejemplo:
