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Estructura
Los aldehídos
son sustancias de
fórmula general RCHO;
las cetonas son
compuestos de fórmula
general RR’CO. Los
grupos R y
R’ pueden ser
alifáticos o aromáticos.
(En el aldehído,
HCHO, R es H.)
Los aldehídos
y las
cetonas contienen el
grupo carbonilo, C=O,
y a menudo
se denominan colectivamente compuestos
carbonílicos. El grupo
carbonilo es el que determina
en gran medida
la química de
aldehídos y cetonas.
No es
de sorprender que
adehídos y cetonas
se asemejen en
la mayoría de
sus propiedades. Sin
embargo, el grupo
carbonílico de los
aldehídos contiene, además,
un hidrógeno, mientras
el de cetonas
tiene dos grupo
orgánicos. Esta diferencia
estructural afecta a
sus propiedades de
dos formas: (a)
los aldehídos se
oxidan con facilidad;
las cetonas sólo
lo hacen con
dificultad; (b) los
aldehídos suelen ser
más reactivos que
las cetonas en
adiciones nuclefílicas, reacciones
estas últimas características de
los compuestos carbonílicos.
Examinemos ahora
la estructura del
grupo carbonilo. Su
carbono está ligado
a otros tres
átomos mediante enlaces
o, que, co
utilizan orbitales sp2 ,
se mantienen en
un plano que
los separa entre
sí 120º. El orbital
p restante del
carbono y el
oxígeno quedan unidos
por un doble
enlace. La parte
inmediata de la molécula
que rodea al
carbón carbonílico es
plana; el oxígeno,
el carbonílico y los
dos átomos directamente enlazados a éste se
encuentran en un
plano.
Los electrones
del doble enlace
carbonílico mantienen unidos
dos átomos de
electronegatividad muy diferente,
de modo que
no son compartidos
por éstos de
igual forma. La
nube n en
especial, muy móvil,
es fuertemente atraída
por el átomo
más electronegativo, el
oxígeno.
Los hechos
mencionados concuerdan con la descripción
orbital del grupo carbonílico.
Estudios espectroscópicos y
de difracción electrónica
de aldehídos y cetonas
indican que el
oxígeno, el carbono
carbonílico y los
otros dos átomos
unidos a él
se encuentran en
un plano; los
tres ángulos de enlace del
carbono están muy
próximos a los
120º. Los momentos
dipolares considerables de
aldehídos y cetonas
(2.3-2.8 D) indican que
los electrones carbonílicos
se comparten muy
desigualmente. Más adelante
veremos cómo la estructura del
grupo carbonílico determina
las propiedades físicas y
químicas de aldehídos
y cetonas.