Página principal http://organica1.org

8 Preparación de alcoholes

La mayoría de los alcoholes simples y algunos de los complicados pueden ser proporcionados por las fuentes industriales descritas en la sección 6. Otros alcoholes deben ser preparados por alguno de los métodos descritos a continuación.

5.Condensación aldólica.

6. Reducción de compuestos carbonílicos.

7. Reducción de ácidos y ésteres.

8. Hidroxilación de alquenos.

De los dos esquemas para la síntesis de alcoholes o, por así decirlo, para la mayoría de los demás tipos de compuestos, podemos seguir uno. (a) Mantener el esqueleto carbonado original, convirtiendo simplemente un grupo funcional en otro hasta lograr un alcohol, o (b) generar un esqueleto carbonado nuevo, más grande, produciendo simultáneamente un alcohol.

La síntesis de Grignard es, sin duda, el método más importante para preparar alcoholes.

Este es un ejemplo del segundo esquema, ya que conduce a la formación de enlaces carbono-carbono. En laboratorio, al químico le preocupa principalmente la preparación de los alcoholes más complicados, que no se pueden comprar; se obtienen mediante la síntesis de Grignard de materias primas bastante sencillas. Los halogenuros de alquilo para hacer los reactivos de Girgnard, además de los aldehídos y las cetonas, se obtienen mejor de los alcoholes, lo que quiere decir, en pocas palabras, que el método consiste en sintetizar alcoholes a partir de alcoholes menos complicados.

Pueden obtenerse alcoholes de compuestos que contienen dobles enlaces carbono-carbono siguiendo dos vías: la oximercuración-desmercuración y la hidroboración-oxidación.

Ambas consisten en la adición de agua a la unión doble, pero con orientación opuesta Markovnikov y antiMarkovnikov- por lo que los dos métodos se complementan perfectamente.

La hidrólisis de halogenuros de alquilo es muy limitada como método de síntesis de alcoholes, puesto que éstos generalmente son de mayor disponibilidad que los halogenuros correspondientes; de hecho, el mejor método general para preparar halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes. Sin embargo, la síntesis del alcohol bencílico a partir de tolueno es un ejemplo de una aplicación útil de este proceso.

Para aquellos halogenuros que pueden sufrir eliminación, debe ser considerada siempre como una posible reacción colateral.