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18  Esteroides

 

El  colesterol ,  conocido  como  la  sustancia  que  se  deposita  en  las  paredes  de  als  arterias  y  como  el  constituyente  principal  de  los  cálculos  biliares,  es  un  alcohol  del  tipo  conocido  como esterol,  los  esteroles  pertenecen  a  la  clase  de  compuestos  denominados  esteroides:  compuestos  de fórmula general

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Los anillos   son  (generalmente) alifáticos. Las líneas,  como las  verticales unidas  a las  posiciones  10  y  13,  representan  grupos  metilo angulares.  Comúnmente, como  en el colesterol, por  ejemplo,

 

 

 

 

 

 


La  estereoquímica  se  indica  por  medio  de  líneas continuas  (enlace B,  que  salen  fuera  del  plano  del  papel) y líneas  de  puntos (enlaces  a, que  penetran  por  detrás  del  plano  del  papel).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Así  es como  en  I el –H y el  -OH  de las  posiciones 5 y 6  guardan  una  relación  cis  entre  sí,  pero  trans  con  respecto  al  3-OH  y  al  metilo  angular  de  la  posición  10.  La  fusión  de  los  anillos  entre    puede  ser  cis  o  trans,  lo que aumenta  las  complicaciones  de  la  estereoquímica. 

Finalmente,  los  efectos conformacionales  son muy  marcados  en  un sistema  cíclico  rígido  como  éste  y  controlan  totalmente  el  curso  de  una  reacción.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Los  esteroides  incluyen  hormonas  sexuales  y  adrenocorticales  (la  cortisona  es una  de  ellas),  glicósidos  cardiacos y  ácidos  biliares.  Debido   a  su  importancia  biológica  y,  sin lugar  a  dudas,  por  la complejidad fascinante  de  su  química-,  el  estudio  de  los  esteroides   fue,  y sigue  siendo, una  de  las  áreas  más  activas  de  la  investigación  en  química  orgánica.