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16 Planificación de una síntesis de Grignard
¿Cómo
decidimos el tipo de reactivo
de Grignard y
el compuesto carbonílico
que usaremos en la
preparación de un
determinado alcohol? Sólo
tenemos que observar la
estructura del alcohol que deseamos. De los
grupos unidos al
carbono que tiene
el -OH, uno
debe proceder del
reactivo de Grignard,
mientras que los
otros dos (incluyendo
hidrógenos) tienen su origen
en el compuesto carbonílico.
La
mayoría de los alcoholes
pueden obtenerse por más
de una combinación
de reactivos; generalmente
elegimos la de
más fácil acceso.
A modo de ejemplo, consideremos la
síntesis del 2-metil-2-hexanol:
Como se indica,
podríamos obtener esto con el
reactivo de Grignard
de cuatro carbonos
y la acetona,
o con el reactivo de
Grignard metílico y
la cetona alifática
de seis carbonos. Como sabremos
una vez que hayamos
estudiado los aldehídos y
cetonas, la primera vía emplea el
compuesto carbonílico más
accesible y es
la que realmente se utiliza para
sintetizar este alcohol.