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Productos de la
síntesis de Grignard
El tipo de
alcohol que resulta de una
síntesis de Grignard depende del compuesto
carbonílico empleado: el formaldehído,
HCHO, da alcoholes primarios;
otros aldehídos, RCHO, dan alcoholes secundarios, y las
cetonas, R2CO, dan alcoholes
terciarios.
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Esta
relación se deriva directamente de nuetsra
definición de aldehídos y cetonas,
y de alcoholes
primarios, secundarios y
terciarios. El número de hidrógenos unidos al carbono
carbonílico define al formaldehído, al aldehído superior y a una
cetona. El carbono carbonílico es
el que finalmente tiene el grupo
-OH en el producto;
en éste, el
número de hidrógenos
define al alcohol primario, secundario
o terciario. Por ejemplo:
Una síntesis
relacionada emplea óxido
de etileno para la
obtención de alcoholes primarios
que contienen dos carbonos
más que el
reactivo de Grignard.
También aquí el
grupo orgánico se
une al carbono,
y el magnesio,
al oxígeno, esta vez
con ruptura de
Un
enlace o
carbono-oxígeno en un
anillo de tres
átomos muy tensos. Por
ejemplo:
Al
igual que sus contrapartes alquílicas,
tanto los acetiluros
de litio como los
reactivos alquinil de Grignard
se pueden adicionar
a aldehídos y
cetonas para producir
alcoholes; por
Consiguiente, se
forman compuestos que
contienen -OH y
un segundo grupo muy
reactivo, el triple enlace carbono-carbono. Por
ejemplo:
