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10 Hidroboración-oxidación

Con el reactivo diborano, (BH₃), los alquenos sufren una hidroboración para dar alquilboranos, R₃B, que por oxidación dan alcoholes. Por ejemplo:

El procedimiento es simple y práctico, los rendimientos son sumamente elevados y, como veremos, los productos son difíciles de obtener de alquenos por cualqueira otra forma.

El diborano es el dímero de BH₃ (borano) hipotético, que actúa como si fuera el monómero en las reacciones que nos interesan. En efecto, el reactivo existe como monómero en el tetrahidrofurano, que es uno de los disolventes usados para la hidroboración; se encuentra allí como complejo ácido-base con el disolvente.

La hidroboración comprende la adición de BH₃ al doble enlace (o, en etapas posteriores, BH₂R y BHR₂), en la que se une hidrógeno a uno de los carbonos del doble enlace y boro al otro. Luego, el equilibrio puede oxidarse, proceso en el que el boro es reemplazado por –OH.

Así, el proceso en dos etapas de la hidroboración-oxidación permite realmente la adición de los elementos de H-OH al doble enlace carbono-carbono.

La reacción se lleva a cabo en un éter, comúnmente tetrahidrofurano o en diglimer (dietilén glicol metil éter, CH₃OCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₃). El diborano se presenta comercialmente en solución de tetrahidrofurano. Los alquilboranos no se aislan sino que se tratan in situ con peróxido de hidrógeno alcalino.