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Conversión  de  los  cloruros  de  ácido  a  derivados  de  ácido

 

En  laboratorio  es  más  común  preparar  amidas  y  ésteres  con  cloruros  de  ácido  que  con  los  propios  ácidos.  Tanto  la  preparación  del  cloruro  como  sus  reacciones   con  amoniaco  y  alcohol  son  reacciones  rápidas  y  esencialmente  irreversibles.  Resulta  más  conveniente  realizar  estos  dos  pasos  que  efectuar  una  sola  reacción lenta  y  reversible  con  el  ácido. 

Ejemplos:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Los  cloruros  de  ácidos  aromáticos  (ArCOCI)  son  considerablemente  menos  reactivos  que  los  alifáticos.  Con  agua  fría,  por  ejemplo,  el  cloruro  de  acetilo  reacciona  de  manera  casi  explosiva,  mientras  el  de  benzoilo  sólo  reacciona  lentamente.  La  reacción  de  cloruros  de  ácidos  aromáticos  con  un  alcohol  o  un  fenol  se  lleva  a  cabo  utilizando  a  menudo  la  técnica  de  Schotten-Baumann:  el  cloruro  se  añade  en  porciones  (agitando  vigorosamente)  a  una  mezcla  del  compuesto  hidroxilado  y  una  base,  por  lo  general  hidróxido  de  sodio  acuoso  o  piridina  (una  base  orgánica).  La  base  no  sólo  sirve  para  neutralizar  el  cloruro de  hidrógeno,  que  de  otro  modo  se  liberaría   sino  también  para  catalizar  la  reacción.  Particularmente,  la  piridina   parece  que  convierte  al  cloruro  de  ácido  en  un  agente  acilante  aún  más  poderoso.