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Conversión de
los cloruros de
ácido a derivados
de ácido
En laboratorio
es más común
preparar amidas y
ésteres con cloruros
de ácido que
con los propios
ácidos. Tanto la
preparación del cloruro
como sus reacciones
con amoniaco y
alcohol son reacciones
rápidas y esencialmente
irreversibles. Resulta más
conveniente realizar estos
dos pasos que
efectuar una sola
reacción lenta y reversible
con el ácido.
Ejemplos:
Los cloruros
de ácidos aromáticos
(ArCOCI) son considerablemente menos
reactivos que los
alifáticos. Con agua
fría, por ejemplo,
el cloruro de
acetilo reacciona de
manera casi explosiva,
mientras el de
benzoilo sólo reacciona
lentamente. La reacción
de cloruros de
ácidos aromáticos con
un alcohol o
un fenol se
lleva a cabo
utilizando a menudo
la técnica de
Schotten-Baumann: el cloruro
se añade en
porciones (agitando vigorosamente) a
una mezcla del
compuesto hidroxilado y
una base, por
lo general hidróxido
de sodio acuoso
o piridina (una
base orgánica). La
base no sólo
sirve para neutralizar
el cloruro de hidrógeno,
que de otro
modo se liberaría
sino también para
catalizar la reacción.
Particularmente, la piridina
parece que convierte
al cloruro de
ácido en un
agente acilante aún
más poderoso.