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Análisis espectroscópicos de
los derivados de
ácidos carboxílicos
Infrarrojo. El
espectro infrarrojo de un compuesto
de acilo presenta la
banda intensa próxima
a los 1700 cm-1
que asociamos con
el alargamiento del C=O.
La frecuencia
precisa depende de la familia
a la que
pertenece el compuesto
(véase Tabla 24.3)
y de la
estructura exacta de
un miembro de una
familia determinada. Para
ésteres por ejemplo:
Los ésteres
se distinguen de
los ácidos por
la ausencia de
la banda del
O-H, y de las cetonas,
por presentar dos
bandas intensas de
alargamiento del C-O
en la región
de 1050-1300 cm-1; la
ubicación exacta de
estas bandas también
depende de la
estructura del éster.
Aparte de
la banda carbonílica,
las amidas presentan
absorción en la
región de 3050-3550 cm-1 debida
al alargamiento del
N-H (el número
de bandas y
su ubicación dependen
del grado de
asociación por puentes
de hidrógeno), y
absorción debida a
la flexión N-H
en la región
de 1600-1640 cm-1.
RMN. Los
protones de la
parte alquílica de
un éster (RCOOCH2R’)
absorben en un
campo más bajo
que los protones
de la aparte
de acilo (RCH2COOR’).
La absorción
de los protones
-CO-NH de una
amida aparece en
el intervalo de
& 5-8, muy típicamente
como un pico
ancho y bajo.
RMC. El
carbono carbonílico de
estos derivados funcionales
absorbe en el
intervalo & 150-180, en
la misma región
que los ácidos
carboxílicos.