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Derivados  funcionales  del  ácido  carbónico

 

Una  parte  importante  de  la  química  de  los  derivados  funcionales  del  ácido  carbónico ya  es  conocida  por  el estudio  de  los  ácidos  carboxílicos.  Al  ocuparnos  de  alguno de  estos  compuestos,  el  primer  paso  es  el  reconocimiento  de  su  relación  con  el  ácido  original.  Puesto  que  el  ácido  carbónico  es bifuncional,  cada  uno  de  sus  derivados  también  contiene  dos  grupos   funcionales,  que  pueden  ser  iguales  o  diferentes;  por  ejemplo:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Por  conveniencia,  utilizamos  estas  relaciones funcionales  con  el  ácido  carbónico. 

Muchos  de  estos  compuestos  podrían  considerarse  también como  derivados  de  otros  ácidos,  lo  que,  de  hecho,  se  hace  a  menudo,  según  indican  los  nombres  de  los  ejemplos  siguientes:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Un  derivado  del  ácido  carbónico  con  un  grupo  -OH  suele  ser  inestable,  descomponiéndose  a  dióxido  de  carbono.  Por  ejemplo:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


La  mayoría  de  los  derivados  del  ácido  carbónico  se  preparan  a  aprtir  de  alguno  de  los  tres  compuestos  de  fácil  adquisición  comercial:  fosgeno,  urea  o  cianamida.

El  fosgeno,  COCI2,  gas  sumamente  tóxico,  es  manufacturado  por  reacción  entre  monóxido de  carbono  y  cloro.

 

 

 

 

 


Da  las  reacciones  típicas  de un  cloruro  de  ácido:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


La  urea,  H2NCONH2,  el  principal  producto  nitrogenado  final  del  metabolismo  proteínico,  se  excreta  con  la  orina. Este  producto  se  sintetiza  a  gran  escala  para  utilizarlo   como  fertilizante  y  materia  prima  en  la  manufactura  de  plásticos  de  urea-formaldehído  y  fármacos.

 

 

 

 

 


La  urea  es  débilmente  básica  y  forma  sales  con  ácidos  fuertes.  Se  atribuye  su  mayor  basicidad,  en  comparación  con  las  amidas  ordinarias,  a  una  estabilización  del  catión  por  resonancia:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


La  urea  se hidroliza  en  presencia  de  ácidos,  bases  o  la  enzima  ureasa  (puede  aislarse  a  partir  de  ciertas   habichuelas;  muchas  bacterias,  como Micrococcus  ureae,  la  generan).

 

 

 

 

 

 

 

 


La  urea  reacciona  con  ácido   nitroso  para  dar  dióxido de  carbono y  nitrógeno,  y  es  un  método  útil  para  destruir  excesos  de este  ácido  en  diazotaciones.

 

 

 


Los  hipohalogenitos  convierten  la  urea en  nitrógeno y  carbonato.

 

 

 


El  tratamiento  de  la  urea  con  cloruros  o  anhídridos  de  ácidos  de  ureidos, de  los  cuales  los  cíclicos  son  de  importancia  especial,  sobre  todo  los  que  resultan  de  la  reacción  con  ésteres 

 

 

 

 

 


Malónicos;  éstos  se  conocen  como  barbituratos  y  son  hipnóticos  (somníferos)  importantes.

Por  ejemplo:

 

 

 

 

 

 

 

 

 


La  cianamida,  H2N-C=N,  se  obtiene  en  la forma  de  su  sal  cálcica,  por  reacción  a  temperatura  elevada  entre  carburo  de  calcio  y  nitrógeno.  Esta  reacción  es  importante  como  método  de  fijación  de  nitrógeno;  la  cianamida  de  calcio  se  emplea como  abono,  ya  que  libera  amoniaco  por  la  acción  del  agua.