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Reacción  de  los  ésteres  con  los  reactivos  de  Grignard

 

La  reacción  de  ésteres  carboxílicos  con  compuestos  de  Grignard  es  un  método  excelente  para  preparar  alcoholes  terciarios.  Al  igual  que  con  aldehídos  y  cetonas,  el  grupo  alquilo  o  arilo  nucleofílico  (básico)  del  reactivo  de  Grignard  se  une  al  carbono  carbonílico  deficiente  en  electrones.  La  expulsión  del  alcóxido  generaría  una  cetona,  que  en  casos  especiales  puede  aislarse  efectivamente.  Sin  embargo,  sabemos  que  las  cetonas  reaccionan  fácilmente  con  compuestos  de  Grignard  para   generar  alcoholes  terciarios.  En  el  caso  expuesto,  se  obtienen  productos  que  corresponden  a  la  adición  del  reactivo  de  Grignard  a  dicha  cetona:

 

 

 

 

 

 

 


Dos  de  los  tres  grupos  unidos  al  carbono  con  el  grupo  hidroxilo  de  alcohol  provienen  del  reactivo  de  Grignard,  por  lo  que  deben  ser  idénticos;  evidentemente,  esto  limita  el  número  de  alcoholes  que  pueden  prepararse  por  este  método.  No  obstante,  en  los  casos  donde  es  aplicable,  se  prefiere  este  método  al de  la  reacción  de  una  cetona,  debido  a  que  los  ésteres  son  generalmente  más  accesibles.