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Transesterificación

 

Un  alcohol  actúa  como  reactivo  nucleofílico  en  la  esterificación  de un  ácido;  en  la  hidrólisis  de  un  éster,  un  reactivo  nucleofílico  desplaza  a  un  alcohol.  Si  se tiene  esto  presente,  no  es de sorprender  que  un  alcohol  pueda  desplazar  a  otro  de  un éster.  Esta  alcohólisis  (escisión mediante  un  alcohol)  de  un  éster  se  denomina  transesterificación.

 

 

 

 

 

 

 


La  transesterificación  es  catalizada  por  ácidos  (H2SO4  o  HCI  seco)  o  bases  (generalmente  un  ion  alcóxido).  Los  mecanismos  de  estas  dos  reacciones  son  análogos  a  los  ya  estudiados.  Así,  para  la  transesterificación  ácida,  tenemos:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Para  la  transesterificación  catalizada  por  bases:

 

 

 

 

 

 


La  transesterificación  es  una  reacción  de  equilibrio.  Para  desplazarlo  hacia  la  derecha,  es  necesario   utilizar  un  gran  exceso  del  alcohol  cuyo  éster  queremos,  o  bien  eliminar  uno  de  los  productos  de  la  mezcla  reaccionante.  Este  último  enfoque  es  preferible  siempre  que  sea  aplicable;  de esta  manera  puede  llevarse  la  reacción  hasta  la  conversión  total.