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Transesterificación
Un alcohol
actúa como reactivo
nucleofílico en la
esterificación de un ácido;
en la hidrólisis
de un éster,
un reactivo nucleofílico
desplaza a un
alcohol. Si se tiene
esto presente, no es
de sorprender que un
alcohol pueda desplazar
a otro de un
éster. Esta alcohólisis
(escisión mediante un alcohol)
de un éster
se denomina transesterificación.
La transesterificación es
catalizada por ácidos
(H2SO4 o HCI
seco) o bases
(generalmente un ion
alcóxido). Los mecanismos
de estas dos
reacciones son análogos
a los ya
estudiados. Así, para
la transesterificación ácida,
tenemos:
Para la
transesterificación
catalizada por bases:
La transesterificación es
una reacción de
equilibrio. Para desplazarlo
hacia la derecha,
es necesario utilizar
un gran exceso
del alcohol cuyo
éster queremos, o
bien eliminar uno
de los productos
de la mezcla
reaccionante. Este último
enfoque es preferible
siempre que sea
aplicable; de esta manera
puede llevarse la
reacción hasta la
conversión total.